(Z)-2,5-dimethylhex-3-ene-2,5-diol | 6117-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,5-dimethylhex-3-ene-2,5-diol
• 英文别名: (Z)-2,5-dimethyl-2,5-dihydroxy-3-hexene；(Z)-2,5-dimethylhexan-3-ene-2,5-diol；(Z)-2,5-dimethyl-hex-3-ene-2,5-diol；cis-2,5-dimethyl-3-hexene-2,5-diol；2,5-dimethyl-hex-3c-ene-2,5-diol；2,5-Dimethyl-hex-3c-en-2,5-diol
• CAS: 6117-86-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: CPEMSVQIDGEZCG-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  223.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,5-dimethylhex-3-ene-2,5-diol 在 吡啶 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48.9%的产率得到4,4,7,7-tetramethyl-2,2-dichloro-1,3,2-dioxasila-5-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  2,2-Diazido-1,3,2-dioxasila-5-cycloheptenes 的合成和裂解。SiO2 的化学气相沉积

  摘要：

  进行了从头算 (MP2/6-31G*) 和密度泛函理论 (B3LYP/6-31G*) 计算，以检查 1,3,2-二恶硅-5-环庚烯-2-二基裂解形成的可行性二氧化硅。根据理论结果，反应不是同步的，而是协调一致的，并且需要大约 50-60 kcal mol-1 的活化能。半经验计算 (PM3) 表明该过程应作为石英生长表面的化学气相沉积过程受到青睐。对于裂解反应的实验实现，选择相应的二叠氮基硅烷作为亚甲硅烷前体。介绍了合成 4,4',7,7'-tetramethyl-2,2-diaazido-1.3.2-dioxasila-5-cycloheptene 的两种不同策略。与 4 不同的是，7-二甲基-和未取代的体系四甲基衍生物对聚合稳定。它在 650 °C 的闪真空热解条件下分解，可用于非晶石英的化学气相沉积。

  DOI：

  10.1021/ja9615886
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (Z)-2,5-dimethylhex-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Salkind; Sabojew, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Olefins and Acetylenes over C₆₀Pd_n
  作者：Hideo Nagashima、Akihito Nakaoka、Syuji Tajima、Yahachi Saito、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.1361

  日期：1992.7

  Organopalladium polymers of buckminsterfullerene, C60Pdn, catalyze hydrogenation of olefins and acetylenes at room temperature under a hydrogen atmosphere. The catalytic activity is mainly dependen...

  巴克敏斯特富勒烯的有机钯聚合物，C60Pdn，在氢气氛下在室温下催化烯烃和乙炔的氢化。催化活性主要取决于...
• Palladium-catalyzed Decomposition of Azides. I. Formation of Nitriles
  作者：Hiroshi Hayashi、Atsuyoshi Ohno、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.49.506

  日期：1976.2

  Palladium metal catalyzes the decomposition of benzyl azide affording benzonitrile, benzylamine, and N-benzylidenebenzylamine. The presence of a suitable hydrogen-acceptor improves the yield of benzonitrile at the sacrifice of benzylamine, whereas the yield of N-benzylidenebenzylamine remains constant. The reaction is applied to the preparation of other nitriles.

  钯金属催化苄基叠氮化物的分解，得到苄腈、苄胺和N-苄叉苄胺。合适的氢受体的存在以牺牲苄胺为代价提高了苄腈的产率，而N-亚苄基苄胺的产率保持恒定。该反应用于制备其他腈。
• Simpler and Cleaner Synthesis of Variously Capped Cobalt Nanocrystals Applied in the Semihydrogenation of Alkynes
  作者：A. Sodreau、A. Vivien、A. Moisset、C. Salzemann、C. Petit、M. Petit

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01641

  日期：2020.10.5

  synthesis is performed at room temperature in the presence of ecofriendly fatty alcohols to passivate Co NCs. Through a recycling step, the yield of Co NCs is improved and the waste generation is limited, making this synthetic route cleaner. After an easy exchange of the capping ligands, we applied them as unsupported catalysts in the stereoselective semihydrogenation of alkynes.

  与经典的有机金属方法不同，我们在此报告一种合成途径，不需要还原源或加热即可产生均质的六方密堆积钴纳米晶体（Co NCs）。涉及歧化过程，这种简单，快速（6分钟）的合成是在室温下，在环境友好的脂肪醇存在下钝化Co NCs的过程中进行的。通过回收步骤，可提高Co NCs的产量，并减少废物产生，从而使这种合成路线更清洁。在轻松更换封端配体后，我们将它们用作炔烃的立体选择性半氢化反应中的非负载型催化剂。
• A novel synthesis of (±)-trans-chrysanthemic acid
  作者：J.P. Genêt、F. Piau、J. Ficini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77440-5

  日期：1980.1

  A novel approach to ± chrysanthemic acid, from commercially available 2,5-dimethyl 3 hexyne 2–5 diol (30 % overall yield) is described.

  描述了一种从市售的2,5-二甲基3己炔2–5二醇（总收率30％）中提取±菊酸的新方法。
• Tandem ammonia borane dehydrogenation/alkene hydrogenation mediated by [Pd(NHC)(PR₃)] (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysts
  作者：Caroline E. Hartmann、Václav Jurčík、Olivier Songis、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c2cc38145a

  日期：——

  [Pd(NHC)(PR3)] complexes were shown to be active catalysts in the dehydrogenation of ammonia borane and the subsequent hydrogenation of unsaturated compounds at very low catalyst loadings (0.05 mol% for some substrates).

  研究表明，[Pd(NHC)(PR3)] 复合物在硼烷氨的脱氢反应和随后的不饱和化合物氢化反应中是一种活性催化剂，催化剂负载量非常低（某些底物为 0.05 摩尔%）。