2-[(3’-phenyl)prop-2’-ynyloxy]benzoic acid | 267890-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3’-phenyl)prop-2’-ynyloxy]benzoic acid
• 英文别名: 2-[[3-(phenyl)-2-propyn-1-yl]oxy]benzoic acid；2-[(3'-Phenyl)prop-2'-ynyloxy]benzoic acid；2-(3-Phenylprop-2-ynoxy)benzoic acid
• CAS: 267890-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD17961670
• 分子量: 252.269
• InChiKey: FVXFROFOKXSETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3’-phenyl)prop-2’-ynyloxy]benzoic acid 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₅H₆₉AuClO₃P 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-phenyl-2H-chromene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  银（I）和金（I）促进从水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物合成亚烷基内酯和2 H-色烯

  摘要：

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.060
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-[(3’-phenyl)prop-2’-ynyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a

文献信息

• Gold promoted arylative cyclization of alkynoic acids with arenediazonium salts
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c7ob02447a

  日期：——

  Alkynoic acids derived from salicylic acid and analogues undergo arylative cyclization with arenediazonium salts promoted by gold in the absence of external ligands. The reaction is thermally induced and proceeds even in the absence of light. A difference in regioselectivity has been found compared with that observed in the cycloisomerization process of the same type of compounds.

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkynoic Acids To Form Vinyl Dioxanones Bearing a Quaternary Allylic Carbon
  作者：Yohei Ogiwara、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02572

  日期：2017.10.6

  A palladium-catalyzed intramolecular reaction of carboxylic acids and alkynes in a novel cyclization manner was developed. This unique cyclization efficiently provided a wide range of complex ring systems—vinyl dioxanones bearing a quaternary allylic carbon. Mechanistic studies suggest an allenyl carboxylate as an intermediate.

  开发了一种新型的环化方式，钯催化羧酸和炔烃的分子内反应。这种独特的环化作用有效地提供了多种复杂的环系统-带有季烯丙基碳的乙烯基二恶烷。机理研究表明，烯丙基羧酸盐为中间体。
• A highly regio- and stereoselective synthesis of (Z )-3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones and (Z )-3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones through palladium–copper catalysis
  作者：Gopeswar Chaudhuri、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/a908682j

  日期：——

  Sodium 2-(prop-2′-ynyloxy)benzoate 1a reacted with the aryl iodides 2–10 in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride, cuprous iodide and triethylamine in CH3CN–DMF to yield the disubstituted alkynes 11–19 in good yields (48–58%). Similarly, sodium 2-[N-benzyl-N-(prop-2′-ynyl)]aminobenzoate 1b on reaction with aryl iodides under palladium–copper catalysis afforded the disubstituted alkynes 20–22. Compounds 11–19 on cyclisation with cuprous iodide in the presence of triethylamine in acetonitrile yielded the 3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones 23–31 in 61–83% yields. Similarly, compounds 20–22 on cyclisation gave 3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones 32–34.

  氢氧化钠2-(丙-2'-炔基氧基)苯甲酸钠1a在双(三苯基膦)氯化钯、碘化亚铜和三乙胺存在下，与芳基碘化物2–10反应，获得良好产率的二取代炔烃11–19（48–58%）。同样，氢氧化钠2-[N-苄基-N-(丙-2'-炔基)]氨基苯甲酸钠1b在钯-铜催化下与芳基碘化物反应，得到二取代炔烃20–22。化合物11–19在氯化亚铜和三乙胺的存在下于乙腈中环化，产生了3-芳基亚甲基-2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧庚烯-5-酮23–31，产率为61–83%。同样，化合物20–22环化后得到3-芳基亚甲基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并噁唑啉-5-酮32–34。
• Construction of <i>N</i>-Heterocyclic Systems Containing a Fully Substituted Allylic Carbon by Palladium/Phosphine Catalysis
  作者：Yohei Ogiwara、Yui Suzuki、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03127

  日期：2018.11.2

  The unique cyclization of benzamide derivatives that contain an alkyne by a Pd(0)/dialkyl(biaryl)phosphine catalytic system is reported. The reaction efficiently provides a variety of six-membered N-heterocyclic compounds that contain a fully substituted carbon center without the need for a stoichiometric additive. Mechanistic studies suggest that this unprecedented cyclization starts with the cleavage

  报道了通过Pd（0）/二烷基（联芳基）膦催化系统对含有炔烃的苯甲酰胺衍生物的独特环化作用。该反应有效地提供了多种六元N-杂环化合物，其包含完全取代的碳中心，而无需化学计量的添加剂。机理研究表明，这种空前的环化始于炔丙基C-O键的裂解，并且已确定1,3-二烯为相关中间体。
• 谷氨酰胺转运抑制剂、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117466761A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明公开了一种谷氨酰胺转运抑制剂及其药物组合物和应用。该类抑制剂结构如式I，还包含其异构体、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类抑制剂及其药物组合物具有ASCT2抑制活性，能够有效抑制肿瘤细胞谷氨酰胺摄取，实现对肿瘤细胞的抑制作用。应用广泛，可制备为治疗与ASCT2相关的疾病药物，所述药物在分子水平和细胞水平均可以发挥药效。此外，化合物制备方法简便、易操作。#imgabs0#