2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde | 514197-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Oxo-3-formyl benzoquinoline；2-oxo-1H-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 514197-24-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: JSUREYTWUSZCAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydrogen selenide 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 dihydroselenolo[2,3-b]benzo[h]quinoline-2-carboxylic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF DIHYDRO SELENOLO (2,3-b)QUINOLINE-2-CARBOXYLIC ETHYL ESTERS AND 2-SELENOXO-1, 2-DIHYDRO-3-CARBETHOXY ETHYL QUINOLINES—THEIR ANTI-BACTERIAL STUDIES

  摘要：

  The compounds dihydro selenolo(2,3-b)quinoline-2-carboxylic ethyl esters and 2-selenoxo-1, 2-dihydro-3-carbethoxy ethyl quinolines were synthesized in varying yields upon reacting 3-(2-chloro-3-quinolyl)acrylic methyl esters with the nucleophilic reagent sodium hydrogen selenide in ethanol medium under nitrogen atmosphere.

  DOI：

  10.1080/10426500490485101
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代基喹啉的二氢吡啶并嘧啶和二氢吡唑并吡啶杂合物

  摘要：

  一种高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成新型和富氮的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和带有喹啉的二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶提供了药效团片段。在微波辐射下，甲酰喹啉衍生物，伯杂环胺和环状1,3-二酮的三组分混合物在DMF中进行反应。有趣的是，当将常规的回流加热用于起始5-氨基-1-苯基吡唑时，获得了相应的芳香化吡唑并吡啶作为主要产物。单晶X射线分析清楚地证实了二氢和芳构化产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00091

文献信息

• Evaluation of DNA binding, antioxidant and cytotoxic activity of mononuclear Co(III) complexes of 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazones
  作者：Eswaran Ramachandran、Sajesh P. Thomas、Paramasivan Poornima、Palaniappan Kalaivani、Rathinasabapathi Prabhakaran、Viswanadha Vijaya Padma、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.026

  日期：2012.4

  corresponding new cobalt(III) complexes have been synthesized and characterized. The structures of the complexes 2 and 3 were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The interactions of the new complexes with DNA were investigated by absorption, emission and viscosity studies which indicated that the complexes bind to DNA via intercalation. Antioxidant studies of the new complexes showed that the

  四个新的2-oxo-1,2-二氢苯并[ h ]喹啉-3-甲醛N-取代的硫代半碳酮配体（H 2 -LR，其中R = H，Me，Et或Ph）及其相应的新钴（III）配合物已经合成和表征。配合物2和3的结构通过单晶X射线衍射分析确定。通过吸收，发射和粘度研究研究了新复合物与DNA的相互作用，这表明该复合物通过插层与DNA结合。对新配合物的抗氧化研究表明，其对DPPH自由基具有显着的抗氧化活性。此外，在体外复合物的细胞毒性1 - 4测定了针对A549细胞系的抗A549细胞系，该细胞系显示出较高的细胞毒性活性和较低的IC 50值，表明即使在非常低的浓度下它们也能杀死癌细胞。
• Tuning the Photophysical Properties of 2-Quinolinone-Based Donor-Acceptor Molecules through<i>N</i>- versus<i>O</i>-Alkylation: Insights from Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Ganesan Paramaguru、Rajadurai Vijay Solomon、Sivanadanam Jagadeeswari、Ponnambalam Venuvanalingam、Rajalingam Renganathan

  DOI：10.1002/ejoc.201301085

  日期：2014.2

  systems with three different acceptor groups and N/O-alkylated quinolinone compounds have been synthesised in an attempt to understand their optical properties. All the compounds were characterised by 1H NMR, 13C NMR and mass analysis. Absorption measurements revealed that charge-transfer transition was observed by introducing electron-withdrawing acceptor groups. Alkylation of 2-quinolinone at the O-position

  合成了一系列具有三个不同受体基团和 N/O-烷基化喹啉酮化合物的基于 2-喹啉酮的分子系统，以试图了解它们的光学性质。所有化合物均通过1H NMR、13C NMR和质量分析表征。吸收测量表明通过引入吸电子受体基团观察到电荷转移转变。2-喹啉酮在 O 位的烷基化阻碍了电荷转移转变，而 N-烷基化保留了电荷转移特性。未烷基化和 N-烷基化喹啉酮化合物中共振两性离子形式的存在在电荷转移转变中起重要作用。通过 Lippert Mataga 和 ET(30) 相关性探讨了溶剂对这些化合物的吸收和发射特性的影响。O-烷基化化合物的斯托克斯位移大于未烷基化和N-烷基化喹啉酮化合物的斯托克斯位移。观察到的这些化合物的更高量子产率和斯托克斯位移将使它们成为理想的荧光探针。受体基团的结合和喹啉酮部分的烷基化改变了它们的能级。对于未烷基化和烷基化的喹啉酮化合物均观察到良好的热稳定性。在光物理和电化学性质中观察到
• A Schmidt rearrangement-mediated synthesis of novel tetrahydro-benzo[1,4]diazepin-5-ones as potential anticancer and antiprotozoal agents
  作者：Daniel Insuasty、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.024

  日期：2017.12

  NaN3/H2SO4 reaction conditions. Twelve of the obtained compounds were in vitro screened by the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit 60 different human tumor cell lines, where compound 24a presented a remarkable activity against 58 of the 60 cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.047 to 8.16 μM and LC50 values ranging from 9.4 to > 100 μM. Additionally

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。
• Design, synthesis, and molecular docking study of novel quinoline‐based <i>bis</i> ‐chalcones as potential antitumor agents
  作者：Daniel Insuasty、Stephanie García、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Gabriela L. Borosky、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ardp.202100094

  日期：2021.9

  A novel series of quinoline-based symmetrical and unsymmetrical bis-chalcones was synthesized via a Claisen–Schmidt condensation reaction between 3-formyl-quinoline/quinolone derivatives with acetone or arylidene acetones, respectively, by using KOH/MeOH/H2O as a reaction medium. Twelve of the obtained compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity against 60 different human cancer

  以 KOH/MeOH/H 2 O 为原料，通过 3-甲酰基-喹啉/喹诺酮衍生物与丙酮或亚芳基丙酮之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了一系列基于喹啉的新型对称和不对称双查耳酮。反应介质。根据美国国家癌症研究所的方案，评估了 12 种获得的化合物对 60 种不同人类癌细胞系的体外细胞毒活性。在筛选的化合物中，对称的N-丁基双喹啉基查尔酮14g和不对称的喹啉基双查尔酮17o在N上具有 7-氯取代苯环上的-苄基喹啉部分和 4-羟基-3-甲氧基取代基分别对评估的细胞系表现出最高的总体细胞毒性，GI 50范围为 0.16–5.45 µM，HCT-116 (GI 50  = 0.16)和 HT29 (GI 50  = 0.42 μM)（结肠癌）代表最佳情况。值得注意的是，这些化合物的几个 GI 50值低于参考药物阿霉素和 5-FU 的值。对选定衍生物进行的对接研究在参与关键致癌途径的蛋白质的活性位点产生了非常好的结合能。
• Novel binuclear palladium(II) complexes of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde Schiff bases: Synthesis, structure and catalytic applications
  作者：Sivakumar Priyarega、Duraisamy Senthil Raja、Sundaram Ganesh Babu、Ramasamy Karvembu、Takeshi Hashimoto、Akira Endo、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.poly.2011.12.017

  日期：2012.2

  A series of novel binuclear Pd(II) complexes of the type [(PPh3)(2)ClPd(L)PdCI] [where L = dianionic bridged ligands derived from 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde or its derivatives with o-aminophenol/o-aminothiophenol] have been reported. The new complexes have been characterized by elemental analysis, FT-IR, UV-Vis and NMR (H-1 and P-31) spectroscopic techniques. The coordination mode of the ligands and the geometry of the complexes were confirmed by single crystal X-ray crystallography of one of the complexes. The catalytic efficiency of one of the binuclear Pd(II) complexes was tested for N-arylation of imidazole. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.