(-)-invictolide | 103619-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-invictolide
• 英文别名: (3R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-[(2R)-pentan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 103619-04-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: AZBHSLUQWMFDHU-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methylhexane-1,2-diol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.58h， 生成 (-)-invictolide
  参考文献：
  名称：

  Senda, Shuji; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 5, p. 1379 - 1384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of tertiary α-lithio ethers
  作者：Michael Balestra、James Kallmerten*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88470-1

  日期：1988.1

  Tertiary allylic methyl(tri-n-butylstannyl) ethers undergo transmetallation and subsequent diastereoselectve [2,3] Wittig rearrangement, wherein chirality transfer and olefin selectivity for the [2,3] sigmatropic event is mediated by a stereogenic center external to the sigmatropic framework.

  叔烯丙基甲基（三正丁基锡烷基）醚发生金属转移和随后的非对映选择性[2,3] Wittig重排，其中[2,3]σ事件的手性转移和烯烃选择性是由sigmatropic框架外部的立体中心介导的。
• Synthesis of both the enantiomers invictolide, a pheromone component of the red imported fire ant
  作者：Kenji Mori、Yutaka Nakazono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88108-4

  日期：1986.1
• Total Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Jhillu Yadav、K. Lakshmi、N. Reddy、Attaluri Prasad、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0032-1316561

  日期：2012.8

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).
• Dialkyl Anhydro Sugars in Organic Synthesis. Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Takeshi Wakamatsu、Yuji Nishikimi、Hiromi Kikuiri、Hideo Nakamura、Yoshio Ban

  DOI：10.3987/r-1987-07-1761

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;TANIGUCHI, KENSAKU;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1429-1431
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、TANIGUCHI, KENSAKU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——