(3S,4R)-4-methylheptan-3-ol | 63782-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methylheptan-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-methyl-heptan-3-ol
• CAS: 63782-91-2
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: BKQICAFAUMRYLZ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,4R)-4-methylheptan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-4-methylheptan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂对脂肪醛的催化对映选择性加成

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于将烷基格氏试剂对映选择性地添加到多种脂族醛中，并具有良好的收率和对映选择性。值得注意的是，具有挑战性的甲基溴化镁（MeMgBr）也可以添加到多种脂族醛中，在温和条件下通过简单的一锅法即可提供具有空前的收率和对映选择性的通用手性甲基甲醇单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201117
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 (3S,4R)-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用手性氮杂烯醇酸酯通过不对称醛醇反应高度对映选择性合成反（苏）-醛醇

  摘要：

  利用衍生自 3-戊酮和手性去甲麻黄碱的手性恶唑烷实现 3-戊酮和醛之间的非对映选择性和对映选择性羟醛反应。由手性恶唑烷生成的锡 (II) 氮杂烯醇化物与醛的反应主要提供高对映体纯度的抗 (苏式)-羟醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1217

文献信息

• One-Pot Multi-Enzymatic Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Methylheptan-3-ol
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Andrea Pugliese

  DOI：10.3390/molecules22101591

  日期：——

  sustainable and environmentally benign alternative to hazardous insecticides. 4-Methylheptan-3-ol is an interesting example of an insect pheromone, because its stereoisomers are active towards different species. All four possible stereoisomers of this compound were prepared from 4-methylhept-4-en-3-one by a one-pot procedure in which the two stereogenic centres were created during two sequential reductions

  在昆虫的综合害虫管理中使用信息素目前被认为是有害杀虫剂的一种可持续且对环境无害的替代方法。4-甲基庚烷-3-醇是昆虫信息素的一个有趣例子，因为其立体异构体对不同物种具有活性。该化合物的所有四种可能的立体异构体均通过一锅法从4-甲基庚-4-烯-3-酮制备，其中两个立体异构中心是在烯键还原酶（ER）和苯乙胺还原酶催化的两个连续还原过程中形成的醇脱氢酶（ADH）。
• Synthesis of β-Methyl Alcohols: Influence of Alkyl Chain Length on Diastereoselectivity and New Attractants of <i>Rhynchophorus ferrugineus</i>
  作者：Van-Dung Le、Chi-Hien Dang、Cong-Hao Nguyen、Hong-Ung Nguyen、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01875

  日期：2021.6.2

  significantly by the steric effect of bulky groups. However, the influence of steric alkyl chain length has not been studied for the diastereoselectivity. In this work, we present a new strategy for the racemic synthesis of β-methyl alcohols to obtain various diastereomer ratios using the Felkin–Anh model. The addition of alkyl Grignard reagents to α-methyl aldehydes afforded diastereomer ratios of threo/erythro

  通过 Felkin-Anh 模型的加成反应中加合物的非对映选择性受大体积基团的空间效应显着影响。然而，尚未研究空间烷基链长度对非对映选择性的影响。在这项工作中，我们提出了一种用于β-甲醇外消旋合成的新策略，以使用 Felkin-Anh 模型获得各种非对映异构体比例。将烷基格氏试剂添加到 α-甲基醛中提供了非对映异构体比率为threo/erythro ≈ 2:1，而使用 LiAlH 4减少结构相关的酮提供了threo/erythro比率≈ 1:1。实验数据表明，任一侧的烷基链长度对加合物的立体选择性没有影响。对所有合成的类似物在田间对Rhynchophorus ferrugineus象鼻虫的吸引力进行了评估。在田间试验中发现五种新型衍生物，包括两种醇和三种酮，可以吸引象鼻虫。其中，3-methyldecan-4-one ( 5b ) 和 4-methyldecan-5-ol ( 11a ) 对昆虫的吸引力最大。
• A new access to β-methyl substituted secondary alcohols. Application to the synthesis of 4-methylheptan-3-ol
  作者：Josef Růžička、Bohumı́r Koutek、Ludvı́k Streinz、David Šaman、Ladislav Lešetický

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00372-9

  日期：1999.9

  starting from 4-thianones. Key steps in the synthesis include: (a) reduction of 3-propyl-4-thianone to yield an easily separable isomeric mixture of cis- and trans-3-propyl-4-thianols; and (b) a highly efficient resolution of the particular cis/trans-isomers through a chromatographic separation of their respective esters with (S)-chlorofluoroacetic acid. Subsequent hydrolysis and desulfurization gave

  通过从4-噻吩酮开始的五步路线合成了4-甲基庚烷-3-醇的所有四个立体异构体。合成的关键步骤包括：（a）还原3-丙基-4-噻吩酮，以生成易于分离的顺式和反式-3-丙基-4-噻吩醇异构体混合物；（b）通过用（S）-氯氟乙酸色谱分离其各自的酯，对特定的顺式/反式异构体进行高效拆分。随后的水解和脱硫以18％的总收率得到了所需的化合物。获得的所有立体异构体的纯度均优于90％。
• Absolute configuration of (−)-4-methylheptan-3-ol, a pheromone of the smaller european elm bark beetle, as determined by the synthesis of its (3R,4R)-(+)- and (3S,4R)-(+)-isomers
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80108-7

  日期：1977.1

  Nerol and geraniol were stereoselectively converted to (±)-threo- and (±)-erythro-4-methylheptan-3-ol respectively. (R)-(+)-Citronellic acid was converted to a mixture of (3R,4R)-(+)-threo- and (3S,4R)-(+)-erythro-isomers which was separable by GLC. These syntheses established the absolute configuration of the naturally occurring (−)-4-methylheptan-3-ol to be 3S,4S.

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。
• Enantioselective Preparation of the Stereoisomersof 4-Methylheptan-3-ol Using Candida antarctica Lipase B
  作者：C. Rikard Unelius、Johan Sandell、Christian Orrenius

  DOI：10.1135/cccc19980525

  日期：——

  The four stereoisomers of 4-methylheptan-3-ol were prepared through fractional crystallization of a mixture of their racemic 4-methylhept-3-yl 3,5-dinitrobenzoates, followed by hydrolysis of each crystalline racemate and enantioselective, lipase-mediated transesterification of each pair of enantiomeric alcohols liberated, using the Candida antarctica lipase B as catalyst and S-ethyl octanethioate as the acyl donor. An analytical method of determining the enantiomeric composition of mixtures of 4-methyl-heptan-3-ols was developed. The optical purity of the separated isomers was in the range of 29-97%.

  4-甲基庚醇的四种立体异构体是通过对它们的消旋4-甲基庚-3-基3,5-二硝基苯甲酸酯混合物进行分级结晶制备的，随后对每个结晶消旋体进行水解，并利用Candida antarctica脂肪酶B作为催化剂和S-乙基辛硫酸酯作为酰基供体，对释放的对映异构醇的每对进行对映选择性、脂肪酶介导的酯交换反应。开发了一种分析方法来确定4-甲基庚醇混合物的对映体组成。分离异构体的光学纯度在29-97%的范围内。