3-{[bis({[tert-butoxycarbonyl]amino})methylidene]amino}benzoic acid | 197719-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[bis({[tert-butoxycarbonyl]amino})methylidene]amino}benzoic acid
• 英文别名: 3-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]benzoic acid；3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 197719-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: CTJYLOHFDZHSOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[bis({[tert-butoxycarbonyl]amino})methylidene]amino}benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以79.3%的产率得到2-(3-(N,N-bis-tert-butoxycarbonylguanidino)benzoyl)-amino acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING ALPHA-V-BETA-3
  [FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE À DES CELLULES EXPRIMANT L'ALPHA-V-BÊTA-3

  摘要：

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中R1、R2和n在详细描述和权利要求中定义。特别是，本发明涉及用于制造和输送与alpha-V-beta-3整合素拮抗剂连接的共轭部分，如小分子、肽、核酸、荧光部分和聚合物，以针对表达alpha-V-beta-3的细胞的公式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2013110578A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{[bis({[tert-butoxycarbonyl]amino})methylidene]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY

  摘要：

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。

  公开号：

  US20130197205A1

文献信息

• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• Polyconjugates for Delivery of RNAi triggers to Tumor Cells In Vivo
  申请人：Arrowhead Madison Inc.

  公开号：US20150045573A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand-targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及用于在体内向整合素阳性肿瘤细胞传递RNA干扰(RNAi)触发剂的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性聚胺，其可逆修饰为酶可切割的二肽-酰胺基苯甲酸酯掩蔽剂。修饰掩蔽了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。可逆修饰的聚胺（动态聚结合物或结合物）进一步共价连接到RNAi触发剂。
• A Photoactivatable α₅ β₁ -Specific Integrin Ligand
  作者：Roshna V. Nair、Aleeza Farrukh、Aránzazu del Campo

  DOI：10.1002/cbic.201800180

  日期：2018.6.18

  Light, integrin, action! A photoactivatable α5β1 integrin ligand allows α5β1‐specific cell responses to biomaterials to be investigated. With cell‐friendly wavelengths and controlled light exposure, cell processes such as attachment, spreading or migration mediated by α5β1 integrin engagement to the surface can be successfully activated in situ.

  轻，整齐，行动！可光活化的α 5 β 1整联蛋白配允许α 5个β 1至生物材料特异性细胞应答进行调查。与细胞友好波长和控制的光曝光，细胞过程，例如附接，撒播或通过介导的α迁移5 β 1整联接合到表面可以原位成功激活。
• Solid-phase synthesis of a small library of 3-phenylthio-3-nicotinyl propionic acid derivatives acting as antagonists of the integrin αVβ3
  作者：Paola Vianello、Paolo Cozzi、Arturo Galvani、Maurizio Meroni、Mario Varasi、Daniele Volpi、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.045

  日期：2004.2

  inhibitors of the alphavbeta3 integrin obtained by modifying a high-throughput screening hit with micromolar activity. A solid phase synthesis to prepare 3-phenylthio-3-nicotinyl propionic acid derivatives, exemplified by 13c, was set up. Compounds with nanomolar activity in the biochemical assay and able to efficiently inhibit cell adhesion mediated by vitronectin have been obtained.

  我们描述了通过修饰具有微摩尔活性的高通量筛选命中获得的一系列αvbeta3整联蛋白的低分子量抑制剂的合成。建立了固相合成以制备3-苯基硫代-3-烟酰基丙酸衍生物，以13c为例。已经获得了在生化分析中具有纳摩尔活性并且能够有效抑制玻连蛋白介导的细胞粘附的化合物。