Acetic acid (1S,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester | 100420-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester
• 英文别名: 4-methyl-5-oxoheptan-3-yl acetate
• CAS: 100420-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: IKGORWGSQSFRIP-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2S)-1-ethyl-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用手性氮杂烯醇酸酯通过不对称醛醇反应高度对映选择性合成反（苏）-醛醇

  摘要：

  利用衍生自 3-戊酮和手性去甲麻黄碱的手性恶唑烷实现 3-戊酮和醛之间的非对映选择性和对映选择性羟醛反应。由手性恶唑烷生成的锡 (II) 氮杂烯醇化物与醛的反应主要提供高对映体纯度的抗 (苏式)-羟醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1217
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vegetables as biocatalysts in stereoselective hydrolysis of labile organic compounds

  摘要：

  β-羟基酮的不稳定酯的水解已用各种蔬菜的整个植物组织进行。信息素 5-羟基-4-甲基-3-庚酮 (1) 用作模型化合物。使用正常的酯水解条件，无论是通过化学水解还是通过商业脂肪酶，1的乙酸酯和苯甲酸酯的水解均不成功。然而，当使用胡萝卜、芹菜根、茄子、欧芹根、防风草和马铃薯的全细胞作为试剂时，乙酸盐的水解是成功的。在低转化率下，水解是立体选择性的，并且在完全转化率下，几乎没有观察到副产物的形成。所评估的八种蔬菜的选择性各不相同。检查了制备方法和基质与植物的比例。此外，三种类似化合物的乙酸酯和苯甲酸酯[5-羟基-3-庚酮(2)、5-羟基-5-甲基-3-庚酮(3)和5-乙基-6-羟基-4-辛酮(4) ]被马铃薯和甘薯不同程度地水解，表明该方法对于仲β-烷氧基酮和β-芳氧基酮的温和立体选择性水解具有通用性。

  DOI：

  10.1039/b913936b

文献信息

• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β‐Hydroxyketones
  作者：Simon Hilker、Daniels Posevins、C. Rikard Unelius、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202102683

  日期：2021.11.11

  one-pot procedure to achieve efficient DYKAT of α-substituted β-hydroxyketones. This newly developed protocol offers straightforward access to enantiomerically pure and diastereomerically enriched β-oxoacetates in high yields by employing a ruthenium-based racemization catalyst for efficient racemization-epimerization of substrates via formation of non-chiral 1,3-diketone intermediates.

  将钌和酶催化结合在一锅法中，实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用钌基外消旋催化剂，通过形成非手性 1,3-二酮中间体，实现底物的高效外消旋差向异构化，从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。
• Synthesis of all four stereoisomers of 5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone using plants and oyster mushrooms
  作者：Björn Bohman、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.049

  日期：2009.10

  All four possible stereoisomers of 5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone were synthesized from common achiral reagents using fast, straightforward organic synthesis, including the use of whole tissue of Daucus carota, Solanum melongena, and Pleurotus ostreatus. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.