2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran | 96754-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methyl-1-propanol；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 96754-05-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OVEFBZDPEVHGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-(1'-hydroxy, 2'-methyl-propyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2

文献信息

• New Annulations via Platinum-Catalyzed Enyne Cyclization and Cyclopropane Cleavage
  作者：Cristina Nevado、Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0486573

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Oxidative ring opening of 3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-enes, formed by the intramolecular Pt(II)-catalyzed cyclopropanation of enol ethers by alkynes, gives oxepane derivatives. Alternatively, the acid-catalyzed opening of the cyclopropane ring leads to dihydrobenzofurans or 3,4-dihydro-2H-chromenes.

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。
• Palladium(II)-catalyzed isomerization-Claisen rearrangement of 2-alkoxy diallyl ethers
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.150

  日期：2004.10

  Diallyl ethers bearing an enol ether react in the presence of PdCl2 as catalyst to give α-allyl α-alkoxy ketones by selective isomerization via formal 1,2-H migration at the more substituted allyl group, followed by Claisen rearrangement. This rearrangement is also promoted by AuCl3 and IrCl3, although the yields are lower with these catalysts.

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。
• Preparation and reactions of 2-benzenesulphonyltetrahydropyran
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61931-7

  日期：1985.1
• LEY, S. V.;LYGO, B.;WONNACOTT, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 535-538
  作者：LEY, S. V.、LYGO, B.、WONNACOTT, A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation reactions of anions derived from 2-benzenesulphonyl tetrahydropyran and their application to spiroketal syntiesis
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Francine Sternfeld、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87660-2

  日期：1986.1

  Deprotonation of (1) follwed by alkylation with carbonyl compounds or halides gave cyclic enol ether addition products by spontaneous elimination of benzenesulphinic acid. Interception of the initial addition products with aldehydes by reductive desulphonylation to give alkylated tetrahydropyran derivatives proeeeded in moderate yield using sodium naphthalenide. Several of the cystic enol ether addition products

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。