2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran | 96754-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methyl-1-propanol；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 96754-05-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OVEFBZDPEVHGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-(1'-hydroxy, 2'-methyl-propyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-(1'-hydroxy-2'-methyl-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2

文献信息

• New Annulations via Platinum-Catalyzed Enyne Cyclization and Cyclopropane Cleavage
  作者：Cristina Nevado、Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0486573

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Oxidative ring opening of 3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-enes, formed by the intramolecular Pt(II)-catalyzed cyclopropanation of enol ethers by alkynes, gives oxepane derivatives. Alternatively, the acid-catalyzed opening of the cyclopropane ring leads to dihydrobenzofurans or 3,4-dihydro-2H-chromenes.

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。
• Palladium(II)-catalyzed isomerization-Claisen rearrangement of 2-alkoxy diallyl ethers
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.150

  日期：2004.10

  Diallyl ethers bearing an enol ether react in the presence of PdCl2 as catalyst to give α-allyl α-alkoxy ketones by selective isomerization via formal 1,2-H migration at the more substituted allyl group, followed by Claisen rearrangement. This rearrangement is also promoted by AuCl3 and IrCl3, although the yields are lower with these catalysts.

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。
• Preparation and reactions of 2-benzenesulphonyltetrahydropyran
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61931-7

  日期：1985.1
• LEY, S. V.;LYGO, B.;WONNACOTT, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 535-538
  作者：LEY, S. V.、LYGO, B.、WONNACOTT, A.

  DOI：——

  日期：——