13-cyclohexyl-3-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid | 945686-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-cyclohexyl-3-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid
• 英文别名: 13-cyclohexyl-3-methoxy-7H-benzo[3,4]azepino[1,2-a]indole-6,10-dicarboxylic acid 6-methyl ester；13-cyclohexyl-3-methoxy-6-methoxycarbonyl-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid
• CAS: 945686-02-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: OEKRRSJKHMJSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cyclohexyl-3-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 13-cyclohexyl-10-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-3-methoxy-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the Treatment of Hepatitis C

  摘要：

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染了HCV的人。

  公开号：

  US20080227769A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 Pd-tetrakis pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 13-cyclohexyl-3-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the Treatment of Hepatitis C

  摘要：

  该发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。

  公开号：

  US20090130056A1

文献信息

• [EN] CYCLOPROPYL FUSED INDOLOBENZAZEPINE HCV NS5B INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE NS5B DU VHC À BASE D'INDOLOBENZAZÉPINE FUSIONNÉE AU CYCLOPROPYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009067108A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention encompasses compounds of formula (I) as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了式（I）的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。
• [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE MACROCYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2010003658A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R1, R2, R4, R5, R6 and R7 have the meaning defined in the claims. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in HCV therapy.

  HCV复制抑制剂的化学式（I），包括立体化学异构体形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R1、R2、R4、R5、R6和R7的含义如权利要求中所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的应用。
• A practical and efficient synthesis of 6-carboalkoxy-13-cycloalkyl-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid derivatives
  作者：Piyasena Hewawasam、Yong Tu、Thomas W. Hudyma、Xiaofan Zhang、Robert G. Gentles、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.085

  日期：2014.2

  A convenient and practical synthesis of 6-carboalkoxy-13-cycloalkyl-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylic acid derivatives (6) has been developed. The key step in the synthesis utilizes an intramolecular tandem reaction sequence of a Michael addition followed by a Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination reaction between hemi-aminal 11 and methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)acrylate 12. The ring

  已经开发了方便且实用的6-羰基烷氧基-13-环烷基-5 H-吲哚并[2,1- a ] [2]苯并ze庚因-10-羧酸衍生物（6）的合成方法。合成的关键步骤是利用迈克尔加成反应的分子内串联反应顺序，然后是半缩醛11与2-（二甲氧基磷酰基）丙烯酸甲酯12之间的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应。环的构建有效地发生，并且产物6的纯化是直接的。6a的C-10甲酯选择性水解为羧酸13，而6d的烯烃在NaH存在下，使用三甲基碘化碘在DMSO中将其转化为环丙烷14。
• Cyclopropyl Fused Indolobenzazepine HCV NS5B Inhibitors
  申请人：Meanwell A. Nicholas

  公开号：US20070184024A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention encompasses compounds of Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions, and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  该发明涵盖了I式化合物，其药学上可接受的盐，组合物以及使用该化合物的方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。
• Compounds for the treatment of hepatitis C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07521444B2

  公开（公告）日：2009-04-21

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  本发明涵盖了式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗HCV感染者。