[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carbonitrile | 61854-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-1-cyanbenzol；2'-Cyan-m-terphenyl；2,6-Diphenylbenzonitrile
• CAS: 61854-02-2
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: WKXLBFKDEKNHSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 频哪酮 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium hydrogencarbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳族腈与芳基硼酸酯的邻位C-H芳基化和部分对位芳基化的观察

  摘要：

  描述了钌催化芳香腈与芳基硼酸酯的CH芳基化反应。与常规RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂相比，使用RuH 2（CO）{P（4-MeC 6 H 4）3 } 3作为催化剂可提供更高的邻芳基化产物收率。芳基化主要发生在邻位，但也观察到部分空前的芳基化产生邻位，对二芳基化产物。除了C–H键断裂以外，还发现氰基还充当芳基醚中C–O键断裂的导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02623

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Convenient Benzonitrile Assembly
  作者：Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00844

  日期：2016.5.6

  The benzonitrile unit is widely found in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. Synthesis of benzonitriles has received considerable interests from the chemical community over the last few decades. Present synthetic protocols mainly rely on the pre-existing benzene core to install a cyano moiety. A new NHC-catalyzed [4 + 2]-benzannulation protocol is reported to assemble the benzonitrile

  苯甲腈单元广泛用于天然产品，药品和农用化学品中。在过去的几十年中，苯甲腈的合成已引起化学界的广泛关注。当前的合成方案主要依赖于预先存在的苯核来安装氰基部分。据报道，一种新的NHC催化的[4 + 2]苯甲酰化方案可组装苄腈框架。
• Assembly of unsymmetrical 1,3,5-triarylbenzenes <i>via</i> tandem reaction of β-arylethenesulfonyl fluorides and α-cyano-β-methylenones
  作者：Fang Zhang、Yi An、Jichang Liu、Guangfen Du、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1039/d2nj01549h

  日期：——

  A transition-metal-free method has been proposed for the synthesis of unsymmetrical 1,3,5-triarylbenzenes via a tandem Diels–Alder cycloaddition/SuFEx/elimination process.

  一种无过渡金属的方法已被提出，用于通过串联Diels-Alder环加成/SuFEx/消除过程合成不对称的1,3,5-三芳基苯。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10777754B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present invention relates to compounds containing a dibenzo-fused six-member central ring structure together with a nitrogen containing heterocycle or benzonitrile. These compounds may be useful as host materials in phosphorescent electroluminescent devices.

  本发明涉及含有二苯并呋喃六元中心环结构和含氮杂环或苯甲腈的化合物。这些化合物可用作磷光电致发光装置的主材料。
• Controllable Rh(III)-Catalyzed C–H Arylation and Dealcoholization: Access to Biphenyl-2-carbonitriles and Biphenyl-2-carbimidates
  作者：Bo Jiang、Songxiao Wu、Jing Zeng、Xiaobo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02915

  日期：2018.10.19

  A controllable Rh(III)-catalyzed C-H arylation and dealcoholization of benzimidates with arylboronic esters was developed, delivering various biphenyl-2-carbonitriles and biphenyl-2-carbimidates by simply tuning the reaction conditions. This approach features high efficiency, good functional group tolerance, and easy operation. It also provides an alternative pathway to thoroughly exploit the directing group in transition-metal-catalyzed C-H activations.
• USOLTSEV A. A.; KARAULOV E. S.; TILICHENKO M. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1976, 12, HO 11, 2471
  作者：USOLTSEV A. A.、 KARAULOV E. S.、 TILICHENKO M. N.

  DOI：——

  日期：——