methyl (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylate | 854018-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-7aH-1,3-benzodioxole-3a-carboxylate
• CAS: 854018-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: UARKUKRDFFZUFW-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Whole-Cell Biotransformation of m-Ethyltoluene into 1S,6R-5-Ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic Acid as an Approach to the C-Ring of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine

  摘要：

  利用表达甲苯二氧酶（TADO）的假单胞菌 BGXM1，通过间乙基甲苯（4）的全细胞生物转化，高效地制备出了标题化合物 3，它是构建临床上重要的抗癌药物长春新碱（1）类似物的潜在基石。利用传统化学技术，代谢物 3 很容易转化为衍生物 5-8，并通过单晶 X 射线分析确定了最后一种衍生物的结构，包括绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch04185
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 甘油 、 yeast extract air 、 MSB medium 、 Pseudomonas putida BGXM₁ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (3aS,7aR)-7-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-3a(7aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Whole-Cell Biotransformation of m-Ethyltoluene into 1S,6R-5-Ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic Acid as an Approach to the C-Ring of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine

  摘要：

  利用表达甲苯二氧酶（TADO）的假单胞菌 BGXM1，通过间乙基甲苯（4）的全细胞生物转化，高效地制备出了标题化合物 3，它是构建临床上重要的抗癌药物长春新碱（1）类似物的潜在基石。利用传统化学技术，代谢物 3 很容易转化为衍生物 5-8，并通过单晶 X 射线分析确定了最后一种衍生物的结构，包括绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch04185