5-chloro(4-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole | 724-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro(4-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole；5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,1-benisoxazole；3-(4-chlorobenzene)-5-chloro-2,1-benzoisoxazole；5-chloro-3-(4-chlorophenyl)benzo[c]isoxazole；5‑chloro‑3‑(4‑chlorophenyl)benzo[c]isoxazole；5-chloro-3-(4-chloro-phenyl)-benz[c]isoxazole；5-Chlor-3-(4-chlor-phenyl)-benz[c]isoxazol；3-(4-Chlor-phenyl)-5-chlor-anthranil；5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,1-benzoxazole
• CAS: 724-07-2
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: XCSDVPZODZDDPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  420.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro(4-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 N-<4-chloro-2-(4-chlorobenzoyl)phenyl>-N-methylchloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one

  摘要：

  标题化合物II的合成是通过两种方法从5-氯-3-(4-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑(III)进行的，经过新的中间体V和VI。从2-氨基-2'-氟苯基酮通过VIII合成了5-(2-氟苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂环己酮(VII)。

  DOI：

  10.1135/cccc19851064
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 tetrafluoroboric acid 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 5-chloro(4-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光的蒽基直接C3-H芳基化。

  摘要：

  曙红Y二钠盐催化的蒽的光氧化还原C–H芳基化反应。各种芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基源，提供了C3交联产物。原位产生的反应性自由基被蒽环捕获，为过渡金属催化的蒽的CH芳基化提供了另一种方法。金催化的下游转化证明了这些有价值的构件的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01999

文献信息

• 吴茱萸次碱衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110551125A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明公开了一类吴茱萸次碱及其衍生物的合成方法，涉及有机化工及药物领域。所用原料为苯并异恶唑衍生物和2,3,4,9‑四氢‑1H吡啶[3,4‑b]吲哚，无需添加任何催化剂，以甲苯为溶剂，在加热条件下反应，得到一系列吴茱萸次碱衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到吴茱萸次碱衍生物，产率为52‑78％。本反应的优点是在无金属催化下，使用简单易得的原料通过一步反应就可得到一系列吴茱萸次碱衍生物，为合成吴茱萸次碱衍生物提供了一条高效，简便的合成新方法。
• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• Access to Structurally Diverse Quinoline-Fused Heterocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Bifunctional Substrates
  作者：Songjie Yu、Yunyun Li、Xukai Zhou、He Wang、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01032

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of heteroarenes and functionalization with bifunctional substrates such as anthranils allows facile construction of quinoline-fused heterocycles under redox-neutral conditions. The couplings feature broad substrate scope and provide step-economical access to two classes of quinoline-fused condensed heterocycles.

  铑（III）催化杂芳烃的CH活化和双功能底物（如蒽）的官能化，可在氧化还原中性条件下轻松构建喹啉稠合的杂环。该偶联剂具有广泛的底物范围，可经济地接近两类喹啉稠合的杂环。
• Rhodium-Catalyzed Amination and Annulation of Arenes with Anthranils: C-H Activation Assisted by Weakly Coordinating Amides
  作者：Manman Wang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201700899

  日期：2017.12.19

  A rhodium(III)‐catalyzed C−H amination of benzamides and isoquinolones with anthranils has been realized under assistance of weakly coordinating amide, leading to a bifunctionalized amination product which can further cyclize to acridine under in situ or ex situ conditions.

  在弱配位酰胺的辅助下，苯甲酰胺和异喹诺酮的铑（III）催化的CH氨基化反应已在弱配位酰胺的辅助下实现，从而产生了一种双官能化的胺化产物，该产物可以在原位或异位条件下进一步环化为a啶。