1-(2-hydroxy-5-methoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanone | 1252801-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-5-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone；1-[2-hydroxy-5-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1252801-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: FHUALGPYIXSLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanone 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 O⁷-demethyl glaziovianin A
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-4-methoxyphenol 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-hydroxy-5-methoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of the analogues of glaziovianin A, a potent antitumor isoflavone
  作者：Ichiro Hayakawa、Akiyuki Ikedo、Takumi Chinen、Takeo Usui、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.005

  日期：2012.10

  Various analogues of glaziovianin A, an antitumor isoflavone, were synthesized, and their biological activities were evaluated. O-7-modified glaziovianin A showed strong cytotoxicity against HeLa S-3 cells. Compared to glaziovianin A, the O-7-benzyl and O-7-propargyl analogues were more cytotoxic against HeLa S-3 cells and more potent M-phase inhibitors. Furthermore, O-7-modified molecular probes of glaziovianin A were synthesized for biological studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–activity relationship study of glaziovianin A against cell cycle progression and spindle formation of HeLa S3 cells
  作者：Akiyuki Ikedo、Ichiro Hayakawa、Takeo Usui、Sayaka Kazami、Hiroyuki Osada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.111

  日期：2010.9

  Various derivatives of glaziovianin A, an antitumor isoflavone, were synthesized, and the cytotoxicity of each against HeLa S-3 cells was investigated. Compared to glaziovianin A, the O-7-allyl derivative was found to be more cytotoxic against HeLa S-3 cells and a more potent M-phase inhibitor. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.