trans-2-amino-4-cyclohexene-1-carboxylic acid | 54162-90-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-amino-4-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: trans-2-amino-4-cyclohexenecarboxylic acid；trans-6-Amino-cyclohex-3-enecarboxylic acid；(1S,6S)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 54162-90-2；74952-21-9；97945-19-2；98856-64-5；128441-32-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CQINMZNDBYQHKR-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-199 °C
• 沸点：
  258.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1522 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-amino-4-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到[(1R,6R)-6-氨基-3-环己烯-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  脂环族β-和γ-氨基酸：有用的支架，用于立体控制基于氨基酸的碳环核苷类似物的获取。

  摘要：

  已经在β-和γ-内酰胺的基础上进行了一些含环C = C键的氨基酸基碳环核苷类似物的立体控制合成。关键步骤是将容易获得的β-或γ-内酰胺衍生的氨基酯异构体和氨基醇与5-氨基-4,6-二氯嘧啶进行N-芳基化；用HC（OMe）3闭环形成的加合物，并在所得6-氯嘌呤部分中用各种N-亲核试剂亲和置换氯。

  DOI：

  10.3390/molecules24010161
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-(2-aminocyclohex-4-ene)-1-carboxylate 在 Lipase PS 、 2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2-amino-4-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相上高效液相色谱对映体分离环状β-氨基酸

  摘要：

  使用新开发的基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）对8个空间受限的环状β-氨基酸对映体进行了立体选择性高效液相色谱分离。研究了流动相组成，酸和碱添加剂的性质和浓度，抗衡离子和温度对分离的影响。在标准焓，Δ（Δ的变化ħ °），熵，Δ（Δ小号°）和自由能，Δ（Δ ģ °）中，从从LN获得的线性范特霍夫图计算α与1 /吨在所研究的温度范围（10–50°C）中的曲线。热力学参数的值取决于选择器的性质和分析物的结构。在ZWIX（-）色谱柱上观察到了异常的温度行为：保留时间的减少伴随着分离因子随温度的升高而增加。在ZWIX（+）柱上仅以焓方式进行分离，而在ZWIX（-）柱上均以焓和熵方式进行分离。在所有情况下都确定了洗脱顺序，并且在ZWIX（+）和ZWIX（-）上观察到相反的顺序。手性27：563 – 570，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22458

文献信息

• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。
• Selective Synthesis of New Fluorinated Alicyclic β-Amino Ester Stereoisomers
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201100583

  日期：2011.9

  cyclohexene or cyclohexane skeleton were prepared from cis- or trans-2-aminocyclohex-3-enecarboxylic acids in five or six steps through a regio- and stereoselective hydroxylation and hydroxy–fluorine exchange. Fluorinated aminoester enantiomers were synthesized from enantiopure cis- or trans-2-aminocyclohexenecarboxylic acid (prepared byenzymatic resolution of the racemic substances).

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。
• Facile Regio- and Diastereoselective Syntheses of Hydroxylated2-Aminocyclohexanecarboxylic Acids
  作者：Ferenc Fülöp、Márta Palkó、Enikő Forró、Máté Dervarics、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1002/ejoc.200500062

  日期：2005.8

  By means of total regio- and diastereoselective functionalizations of cis- and trans-2-amino-4-cyclohexenecarboxylic acid derivatives 1, 9, 12 and 16, isomers of 2-amino-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 8 and 11, and 2-amino-5-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 15 and 19 were prepared in good yields, via 1,3-oxazine or γ-lactone intermediates. The enantiomers of 8 and 15 were also prepared by the

  通过顺式和反式 2-氨基-4-环己烯羧酸衍生物 1、9、12 和 16、2-氨基-4-羟基环己烷甲酸 8 和 11 的异构体以及 2-氨基的总区域和非对映选择性官能化-5-羟基环己烷甲酸 15 和 19 通过 1,3-恶嗪或 γ-内酯中间体以良好的产率制备。8 和 15 的对映异构体也通过相同的途径制备，得到 ee > 99% 的产品。合成化合物的结构、立体化学和相对构型通过核磁共振证明，使用一些关键的邻位偶联和特征 NOE。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Templated molecules and methods for using such molecules
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：US20040049008A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板连接，从而进行模板合成。该方法可生成图书馆，可对其进行筛选，例如用于治疗活性。
• TEMPLATED MOLECULES AND METHODS FOR USING SUCH MOLECULES
  申请人：Pedersen Henrik

  公开号：US20100016177A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板相连，该模板模板化了合成它们的过程。该方法允许生成可筛选例如治疗活性的库。