O-methyl 2,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-ylidene hydrazine-carbothioate | 128230-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl 2,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-ylidene hydrazine-carbothioate
• 英文别名: O-Methyl 2-[2,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-ylidene]-hydrazine carbothioate；O-methyl N-[[5-(6-methyl-2-oxo-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-2-oxoindol-3-yl]amino]carbamothioate
• CAS: 128230-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃S₂
• 分子量: 363.421
• InChiKey: ZQBLHWUOWWURDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-2-氯-1-丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 羟胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 O-methyl 2,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-ylidene hydrazine-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  5-（3,6-dihydro-2-oxo-2 H -1,3,4-thiadiazin-5-yl）-1 H -indole-2,3-diones及其衍生物的简单合成路线

  摘要：

  描述了5-（3,6-二氢-2-氧代-2 H -1,3,4-噻二嗪-5-基）-1 H-吲哚-2,3-二酮的两种不同的合成途径。反应序列表示容易地进入这些系列的靛红衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280609

文献信息

• Indolythiadiazines for treating heart failure
  申请人：Les Laboratoires Beecham S.A.

  公开号：US05051417A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## in which, R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 and R.sub.4 ' together form a group .dbd.N--Ra, or .dbd.CRaRb, where Ra is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryloxy, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, lower alkoxy, lower alkoxy carbonyl, lower alkoxy carbonyl alkoxy, lower thioalkoxy, hydroxy, nitrile, heterocyclyl, or --NRcRd, where Rc is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, aminoiminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxythiocarbonyl, aryloxycarbonyl, thiocarbonyl, nitrile, carboxyl, heterocyclyl or heterocyclylcarbonyl, and Rd is hydrogen or lower alkyl; Rb is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl, nitrile or nitro; or R.sub.4 is --NH--Ra, in which Ra is as defined above, and R.sub.4 ' is hydrogen or lower alkyl; each of R.sub.3 and R.sub.5 is independently hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or halogen; and A is sulphur, oxygen, --NH-- or --CH.sub.2 --, is useful for the treatment of heart disease.

  化合物的化学式（I）或其药学上可接受的盐，其中，R.sub.1为氢或较低的烷基；R.sub.2为氢或较低的烷基；R.sub.4和R.sub.4'共同形成一个基团.dbd.N--Ra，或.dbd.CRaRb，其中Ra为氢，较低的烷基，芳基，芳氧基，较低的烷基羰基，芳基羰基，芳氧羰基，较低的烷氧基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧羰基烷氧基，较低的硫代烷氧基，羟基，腈基，杂环烷基，或--NRcRd，其中Rc为氢，较低的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，较低的烷基羰基，芳基羰基，氨基羰基，氨基硫代羰基，氨基亚胺羰基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧硫代羰基，芳氧羰基，硫代羰基，腈基，羧基，杂环烷基或杂环烷基羰基，且Rd为氢或较低的烷基；Rb为氢，较低的烷基，芳基，较低的烷基羰基，较低的烷氧羰基，腈基或硝基；或R.sub.4为--NH--Ra，其中Ra如上定义，且R.sub.4'为氢或较低的烷基；R.sub.3和R.sub.5中的每一个独立地为氢，较低的烷基，芳基，较低的烷基羰基，芳基羰基，芳基烷基羰基，杂环烷基羰基，可选择地取代的氨基羰基，较低的烷氧羰基或芳氧羰基；R.sub.6为氢，较低的烷基或卤素；A为硫，氧，--NH--或--CH.sub.2--，用于治疗心脏病。
• Simple synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2<i>H</i>-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1<i>H</i>-indole-2,3-diones and their Derivatives
  作者：Isabelle Delimoge、Marcel Morvan、Guy Nadler、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570280609

  日期：1991.10

  Two different synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1H-indole-2,3-diones are described. The reaction sequences represent a facile entry into these series of isatin derivatives.

  描述了5-（3,6-二氢-2-氧代-2 H -1,3,4-噻二嗪-5-基）-1 H-吲哚-2,3-二酮的两种不同的合成途径。反应序列表示容易地进入这些系列的靛红衍生物。