2-[2-(2-丙炔氧基)乙氧基]乙醇 | 7218-43-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[2-(2-丙炔氧基)乙氧基]乙醇
• 中文别名: 2-[2-(丙-2-炔基氧基)乙氧基]乙烷-1-醇；2,6-二甲基环己醇；丙炔基-二聚乙二醇
• 英文名称: 2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethan-1-ol；propargyl di(ethylene glycol)；2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethanol；2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethanol；diethylene glycol propargyl ether；1-propargyl diethylene glycol；Ethanol, 2-(2-(2-propynyloxy)ethoxy)-
• CAS: 7218-43-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD00053353
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HUSDTFBXUYBZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81°C/1mmHg(lit.)
• 密度：
  1.06
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

propargyl-PEG2-OH 是一种PROTAC连接子，属于聚乙二醇(PEG)类。它可用于合成thalidomide-O-PEG2-propargyl (HY-126458)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-丙炔氧基)乙氧基]乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [(3-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)pyridine-2yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoropyridine prosthetic compounds for the 18F labeling of bombesin analogues

  摘要：

  Acetylene-bearing 2-[F-18]fluoropyridines [F-18]FPy5yne and PEG-[F-18]FPyKYNE were prepared via efficient nucleophilic heteroaromatic [F-18]fluorination of their corresponding 2-trimethylammoniumpyrdinyl precursors. The prosthetic groups were conjugated to azide- and PEG(3)-modified bombesin(6-14) analogues via copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition couplings to yield mono- and di-mini-PEGylated ligands for PET imaging of the gastrin- releasing peptide receptor. The PEG(3)- and PEG(2)/PEG(3)-bearing F-18 peptides showed decreased lipophilicity relative to an analogous non-mini-PEGylated F-18 peptide. Assessment of water-soluble peptide pharmacokinetics and tumour-targeting capabilities in a mouse model of prostate cancer is currently underway. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.060
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethoxy)prop-1-yne 在 盐酸 作用下， 生成 2-[2-(2-丙炔氧基)乙氧基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 10 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
  申请人：四川福生源科技有限公司

  公开号：CN111620920A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中，R1为H、C1‑4烷基、氨基、或C1‑4酰基；R2为异戌烯基或2位羟基异戌基；R3为H、甲基或氘代甲基；R4代表C1‑4烷基、氨基、C1‑4酰基或R5代表单糖残基或寡糖残基；L代表多肽、C1‑C20直链烷基或其衍生物、C1‑C20直链或支链酰基衍生物、C1‑C20乙二醇或其衍生物、其中Y为a为0‑100的整数，b为1‑100的整数，c为1‑10的整数，d为0‑100的整数，e为0‑100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。
• Inverting substitution patterns on amphiphilic cyclodextrins induces unprecedented formation of hexagonal columnar superstructures
  作者：Pier-Luc Champagne、David Ester、Michael Zeeman、Carson Zellman、Vance E. Williams、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/c7tc02636f

  日期：——

  Cyclodextrins (CDs) constitute a unique class of macrocycles that possess a truncated cone-shaped cavity. Chemical modifications with simple hydrophobic groups can generate amphiphilic derivatives capable of self-assembling into thermotropic liquid crystals. Without the help of introduced mesogenic functionalities, almost all known amphiphilic CDs form smectic mesophases. Here we report that by inverting

  环糊精（CD）构成一类独特的大环化合物，具有截头圆锥形的空腔。用简单的疏水基团进行化学修饰可以生成能够自组装成热致液晶的两亲衍生物。没有引入介晶功能的帮助，几乎所有已知的两亲CD都形成近晶中间相。在这里我们报告说，通过反转用简单的疏水链和低聚亚乙基（OEG）基团修饰的β-CD衍生物的取代模式，可以将其自组装性质从近晶相转变为柱状热致液晶相。这项研究揭示了CD支架作为宿主介素的独特类别的一些吸引人的特性。
• A “Click Chemistry Platform” for the Rapid Synthesis of Bispecific Molecules for Inducing Protein Degradation
  作者：Ryan P. Wurz、Ken Dellamaggiore、Hannah Dou、Noelle Javier、Mei-Chu Lo、John D. McCarter、Dane Mohl、Christine Sastri、J. Russell Lipford、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01781

  日期：2018.1.25

  chimeras (PROTACs) are bispecific molecules containing a target protein binder and an ubiquitin ligase binder connected by a linker. By recruiting an ubiquitin ligase to a target protein, PROTACs promote ubiquitination and proteasomal degradation of the target protein. The generation of effective PROTACs depends on the nature of the protein/ligase ligand pair, linkage site, linker length, and linker composition

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是双特异性分子，包含靶蛋白结合剂和通过接头连接的泛素连接酶结合剂。通过将泛素连接酶募集到靶蛋白，PROTAC 促进靶蛋白的泛素化和蛋白酶体降解。有效 PROTAC 的产生取决于蛋白质/连接酶配体对的性质、连接位点、接头长度和接头组成，所有这些都很难以系统的方式解决。在此，我们描述了一种用于合成 PROTAC 的“点击化学”方法。我们通过溴结构域和 extraterminal domain-4 (BRD4) 配体 JQ-1 (3) 以及靶向 cereblon (CRBN) 和 Von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白的连接酶结合剂证明了这种方法的效用。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。

表征谱图