allyl (5R,6S)-2-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate | 88585-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (5R,6S)-2-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(methylsulfonyloxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 88585-79-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₇S₂Si
• 分子量: 477.675
• InChiKey: GEJFXJMZTOXGOT-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-2-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate 在 5-氨基-1-(3,5-二氯-4-(4-氯苯甲酰基)苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（碘甲基）青霉烯作为维蒂希烯化反应中的有用底物：2-芳基乙烯基青霉烯的合成

  摘要：

  维蒂希在上新的（2-碘甲基）青霉烯室温烯4给出了一系列（2- arylethenyl）青霉烯5具有不同的E / Z选择性取决于位置和在芳基醛的取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76234-4
• 作为产物：
  描述：

  <4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到allyl (5R,6S)-2-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-(halogenomethyl)penems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00053a054

文献信息

• 2-Substituted Penems with Amino Acid-Related Side Chains: Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of .beta.-Lactam Antibiotics
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta、Piero Sbraci、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone、Giuseppe Cascio、Laura Lorenzi、Giuseppe Satta、Grazia Morandotti、Roberta Sperning

  DOI：10.1021/jm00021a013

  日期：1995.10

  A new series of 6-(hydroxyethyl)penems 2-substituted with amino acid-related side chains was synthesized. The nature of the amino acyl derivative proved to be crucial both from a synthetic point of view, as beta-lactam ring opening can compete with C-2 nucleophilic substitution, and for antibacterial activity. Primary amino acid amides emerged as the most suitable side chains for enhancing permeability

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。
• Alpegiani, Marco; Badeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2255 - 2270
  作者：Alpegiani, Marco、Badeschi, Angelo、Perrone, Ettore、Zarini, Franco、Franceschi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2-(halogenomethyl)penems
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta

  DOI：10.1021/jo00053a054

  日期：1993.1
• 2-(Iodomethyl) penems as useful substrates in the Wittig olefination: Synthesis of 2-arylethenyl penems
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76234-4

  日期：1994.2

  Wittig olefination at room temperature on the new (2-iodomethyl) penems 4 gave a series of (2-arylethenyl) penems 5 with different E/Z selectivity depending on the position and electronic effect of the substituent on the aryl aldehyde.

  维蒂希在上新的（2-碘甲基）青霉烯室温烯4给出了一系列（2- arylethenyl）青霉烯5具有不同的E / Z选择性取决于位置和在芳基醛的取代基的电子效应。