2-[2-(2-噻吩基)乙炔基]环己醇 | 1007120-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[2-(2-噻吩基)乙炔基]环己醇
• 英文名称: 1-(2-thienylethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(thien-2-ylethynyl)cyclohexanol；1-(thiophen-2-ylethynyl)cyclohexan-1-ol；2-[2-(2-thienyl)ethynyl]cyclohexanol；1-(2-Thiophen-2-ylethynyl)cyclohexan-1-ol；1-(2-thiophen-2-ylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1007120-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: DBMOJHJFIFXPDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  345.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-噻吩基)乙炔基]环己醇 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-oxo-3-(thiophen-2-yl)-1-oxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化亚硝酸叔丁酯对丙醇的环化反应合成4-氧代恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00811
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以85%的产率得到2-[2-(2-噻吩基)乙炔基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl-cyclohexanol: an efficient acetylene surrogate in Sonogashira coupling

  摘要：

  The Sonogashira coupling of aryl halides in the presence of 1-ethynyl-cyclohexanol as an acetylene source provides an efficient method for the synthesis of diarylacetylenes without the isolation of the appropriate arylacetylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.031

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Stereo-controlled <i>anti</i>-hydromagnesiation of aryl alkynes by magnesium hydrides
  作者：Bin Wang、Derek Yiren Ong、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d0sc01773f

  日期：——

  anti-hydromagnesiation of aryl alkynes was established using 1 : 1 molar combination of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) without the aid of any transition metal catalysts. The resulting alkenylmagnesium intermediates could be trapped with a series of electrophiles, thus providing facile accesses to stereochemically well-defined functionalized alkenes. Mechanistic studies by experimental

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。
• Meyer–Schuster-Type Rearrangement of Propargylic Alcohols into α-Selenoenals and -enones with Diselenides
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Kai-Wen Feng、Fei-Cen Ma、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00167

  日期：2021.4.2

  preparation of a diverse array of multisubstituted α-selenoenals and -enones from readily accessible propargylic alcohols and diselenides. The transformation proceeds via the Selectfluor-promoted selenirenium pathway, which enables selenenylation/rearrangement of a variety of propargylic alcohols. Gram-scale experiments showed the potential of this synergistic protocol for practical application.

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。
• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。
• Copper- and Phosphine-Free<i>Sonogashira</i>Coupling Reaction Catalyzed by Polyurea-Encapsulated Palladi­um(II)
  作者：Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200800385

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA polyurea‐encapsulated palladium catalyst (Pd EnCatTM 30) was first applied to Sonogashira cross‐coupling reactions in the absence of a copper salt co‐catalyst and under phosphine‐free conditions. This polymer‐anchored homogeneous palladium catalyst efficiently catalyzed the Sonogashira reaction of various iodoarenes with terminal alkynes in H2O/MeCN, and good yields were obtained at 40° after 3–7 h in the presence of piperidine. Moreover, this catalyst maintains its efficiency through three recycle runs.