(E)-oct-1-en-1-ylcyclopentane | 80583-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-oct-1-en-1-ylcyclopentane
• 英文别名: [(E)-oct-1-enyl]cyclopentane
• CAS: 80583-43-3
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: LLRBVUMCQSPEEI-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 triethylammonium bis(catecholato)cyclopentylsilicate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(E)-oct-1-en-1-ylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原双重催化使烯基卤化物与烷基硅酸盐结合

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00024

文献信息

• Vinylic organoboranes. 6. A general synthesis of (E)-disubstituted-alkenes or ketones via the (E)-(1-substituted-1-alkenyl)boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、Surendra U. Kulkarni、Hsiupu D. Lee、Eiichi Negishi、Jean Jacques Katz

  DOI：10.1021/jo00376a041

  日期：1986.12
• A general synthesis of B-(cis-1-bromo-1-alkenyl)dialkylboranes. Valuable intermediates for the synthesis of ketones, trans alkenes and trisubstituted alkenes
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah

  DOI：10.1021/jo00343a037

  日期：1982.2
• BROWN H. C.; BASAVAIAH D.; KULKARNI SURENDRA U.; LEE HSIUPU D.; NEGISHI E+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5270-5276
  作者：BROWN H. C.、 BASAVAIAH D.、 KULKARNI SURENDRA U.、 LEE HSIUPU D.、 NEGISHI E+

  DOI：——

  日期：——
• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。