9-{4-formylpyrrolo[3,4-d]-1,3-dithiol-2-ylidene}-10-{4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}-9,10-dihydroanthracene | 540534-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-{4-formylpyrrolo[3,4-d]-1,3-dithiol-2-ylidene}-10-{4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2-[10-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-4-carbaldehyde
• CAS: 540534-56-3
• 化学式: C₃₁H₂₉NOS₆
• 分子量: 623.973
• InChiKey: STECACJAUHSFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  729.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetranitrofluorene 、 9-{4-formylpyrrolo[3,4-d]-1,3-dithiol-2-ylidene}-10-{4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}-9,10-dihydroanthracene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-[10-(4,5-Bis-butylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-10H-anthracen-9-ylidene]-4-(2,4,5,7-tetranitro-fluoren-9-ylidenemethyl)-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  官能化的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽衍生物的新策略和构建基块，包括吡咯并环化的衍生物和带有分子内电荷转移的pi扩展系统。

  摘要：

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部

  DOI：

  10.1039/b211153p
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 9-{4-formylpyrrolo[3,4-d]-1,3-dithiol-2-ylidene}-10-{4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  官能化的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽衍生物的新策略和构建基块，包括吡咯并环化的衍生物和带有分子内电荷转移的pi扩展系统。

  摘要：

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部

  DOI：

  10.1039/b211153p