2,4,5,7-tetranitrofluorene | 29210-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4,5,7-tetranitrofluorene
• 英文别名: 2,4,5,7-tetranitro-9H-fluorene
• CAS: 29210-71-7
• 化学式: C₁₃H₆N₄O₈
• 分子量: 346.213
• InChiKey: BFIMWJCWLWGDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetranitrofluorene 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,4,5,7-四硝基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  硝基芳族化合物作为场效应晶体管的n型有机半导体。

  摘要：

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc01236j
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 硝酸 作用下， 生成 2,4,5,7-tetranitrofluorene
  参考文献：
  名称：

  将高电子亲和力和分子内电荷转移结合在1,3-二硫代-硝基芴推挽二单元中。

  摘要：

  将富含电子的1,3-二硫醇-2-亚甲基连接到聚硝基芴电子受体上会导致形成高度共轭的化合物6至11，这些化合物将高电子亲和力与明显的分子内电荷转移（ICT）结合在一起，表现为强烈的可见光谱中的吸收带。光学和电子特性的这种罕见组合对于光电学中的几种应用是有益的。因此，将芴-二硫醇衍生物6a结合到光电导膜中提供了光热可塑性存储介质，其在ICT区域中具有显着增加的光敏性。分子的二硫醇和芴部分的结构变化很大，显示出ICT能量和还原电势与取代基的Hammett参数之间的极佳相关性。尽管仅观察到ICT波段很小的溶剂变色现象，但加热溶液会导致明显的蓝移，这可能是由于连接芴和二硫键部分的C9 = C14键周围扭曲增加的结果。7a，8a，10a，11a和13a的X射线晶体学分析证实了分子基态中的ICT相互作用。供体和受体之间的C9 ＝ C14双键基本上被延长，并且其长度随着二硫醇部分的供体特性的增强而增加。图

  DOI：

  10.1002/chem.200701459

文献信息

• Synthesis, and the optical and electrochemical properties of a series of push–pull dyes based on the 4-(9-ethyl-9<i>H</i>-carbazol-3-yl)-4-phenylbuta-1,3-dienyl donor
  作者：Corentin Pigot、Guillaume Noirbent、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Sylvain Duval、Didier Gigmes、Malek Nechab、Frédéric Dumur

  DOI：10.1039/d1nj00275a

  日期：——

  characterized using various techniques including UV-visible absorption and fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. All dyes showed an intense intramolecular charge transfer band located in the visible range. To further investigate the optical properties of the twelve dyes, their solvatochromism was investigated in twenty-three solvents of different natures, enabling linear correlations to be obtained

  制备了一系列基于4-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）-4-苯基丁-1,3-二烯基供体的十二种染料，其电子受体的结构不同，但电子受体的结构也不同。退缩能力。为了特异性，在供体和受体之间引入了丁二烯间隔基，以降低带隙并提供具有高摩尔消光系数的染料。不同的染料A–N使用包括紫外可见吸收和荧光光谱法以及循环伏安法在内的各种技术对其进行表征。所有染料均在可见光范围内显示出强烈的分子内电荷转移带。为了进一步研究十二种染料的光学性质，在二十三种不同性质的溶剂中研究了它们的溶剂致变色现象，从而能够在不同的极性标度（例如塔夫脱，莱卡特和加泰罗尼亚标度）上获得线性相关性。为了支持实验结果，将光学性质与理论上确定的性质进行了比较。
• Dyes with tunable absorption properties from the visible to the near infrared range: 2,4,5,7-Tetranitrofluorene (TNF) as a unique electron acceptor
  作者：Guillaume Noirbent、Corentin Pigot、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109250

  日期：2021.5

  5,7-tetranitrofluorene (TNF) as the electron acceptor have been designed and prepared in a one-step synthesis. By modifying the electron donor, optical properties of the dyes could be efficiently tuned and an absorption ranging between 450 nm and 700 nm could be determined by UV-visible absorption spectroscopy. To get a deeper insight into the optical properties, solvatochromism of the fourteen dyes

  以一步合成法设计并制备了基于2,4,5,7-四硝基芴（TNF）作为电子受体的十四种染料。通过修饰电子给体，可以有效地调节染料的光学性质，并且可以通过紫外-可见吸收光谱法确定450nm至700nm之间的吸收范围。为了更深入地了解光学性能，还检查了这十四种染料的溶剂变色现象。对于所有染料，使用不同的溶剂极性标度（例如，Kamlet-Taft和加泰罗尼亚经验标度）确定了正溶剂溶变色。最后，还检查了电化学性能，可以建立电化学带隙和光学带隙的比较。还进行了理论计算以表征不同的染料。
• New strategies and building blocks for functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives, including pyrrolo-annelated derivatives and π-extended systems with intramolecular charge-transferThis paper is Molecular Saddles Part 10. For Part 9 see reference 5c.Electronic supplementary information (ESI) available: NOE spectra for compound 23. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b211153p/
  作者：Christian A. Christensen、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Jan Becher

  DOI：10.1039/b211153p

  日期：2003.1.30

  new functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene (TTFAQ) derivatives have been synthesised from the key di(halomethyl) building blocks, 10-[4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-anthracene-9(10H)-one 10, 10-[4,5-bis(chloromethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one 11 and 9-[4,5-bis(chloromethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(hexylsulfanyl)- 1,3-dithiol-2-ylidene]-9

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部
• Synthesis, Structures and Nonlinear Optical Properties of Novel D−π−A Chromophores: Intramolecular Charge Transfer from 1,3-Dithiole or Ferrocene Moieties to Polynitrofluorene or Dicyanomethylene Moieties through Conjugated Linkers
  作者：Adrian J. Moore、Antony Chesney、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Janet F. Kelly、Judith A. K. Howard、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Guilia Meshulam、Garry Berkovic、Zvi Kotler、Royi Mazor、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3

  日期：2001.7

  terminal moiety in this context. The molecular and electronic structures of 49 and 50 have been calculated by the RHF/6-31G(d)//RHF/6-31G(d) ab initio method. The HOMO is located mostly in the 1,3-dithiolium ring, and the LUMO mostly at the dicyanomethylene fragment (and the phenyl ring of 50) although the electronic population at C2 of the 1,3-dithiolium rings is also considerable. The X-ray crystal structures

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49
• Fluorene acceptors with intramolecular charge-transfer from 1,3-dithiole donor moieties: novel electron transport materials
  作者：Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Anatolii F. Popov、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Leonid M. Goldenberg、Antony Chesney、Adrian J. Moore、Judith A. K. Howard、Lyudmila G. Kuz’mina、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1039/a800912k

  日期：——

  The synthesis, solution redox behaviour and intramolecular charge transfer properties of novel D(CH–CH)nA compounds (n = 0, 1, 3; D and A are 1,3-dithiole and nitrofluorene moieties, respectively) are reported.

  报道了新型D(CH–CH)nA化合物（n = 0, 1, 3；D和A分别为1,3-二噻烷和硝基芴基部分）的合成、溶液氧化还原行为及分子内电荷转移特性。