2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸 | 136863-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)phenylacetic acid
• 英文别名: [2-(2-Hydroxyethyl)phenyl]acetic acid；2-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 136863-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VZWXEAZIMWMEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 dibenzyl 2-(2-methoxymethoxyethyl)phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzenediacetic acid 1-methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420

文献信息

• Lithium 2-(2-lithiomethylphenyl)ethanolate from isochroman: Easy preparation of substituted benzoxepines and functionalised arenes
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00065-g

  日期：1995.3

  The reaction of isochroman (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 20°C yields the title intermediate, which by reaction with different electrophiles (H2O, D2O, CO2 and carbonyl compounds) at temperatures ranging between −78 and 20°C yields, after hydrolysis, the corresponding products 3. Diols 3h-m, derived from benzaldehyde or ketones, give upon treatment

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。
• Meise, Werner; Arth, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 163 - 166
  作者：Meise, Werner、Arth, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Arth, Christoph; Clemens, Martina; Meise, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 259 - 264
  作者：Arth, Christoph、Clemens, Martina、Meise, Werner

  DOI：——

  日期：——
• [DE] RADIOAKTIV-MARKIERTE CYCLOPROPAN-DERIVATE DAT-AFFINER TROPANE<br/>[EN] RADIOACTIVELY MARKED CYCLOPROPANE DERIVATIVES OF DAT AFFINE TROPANES<br/>[FR] TROPANES À AFFINITÉ DAT DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE À MARQUAGE RADIOACTIF
  申请人：UNIV MAINZ JOHANNES GUTENBERG

  公开号：WO2010031517A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Radioaktiv-markierte Cyclopropan-Derivate DAT-affiner Tropane, die geeignet sind für die quantitative, nicht-invasive Darstellung striataler und extrastriataler Dopamintransporter (DAT) in Menschen und Versuchstieren mittels Positronenemissionstomographie (PET), Einzelphotonenemissionstomographie (SPECT), Autoradiographie oder Radioassay.
• The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—
  作者：Yosuke Terao、Kenji Miyamoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.2007.420

  日期：2007.3.5

  The catalytic promiscuity of AMDase was demonstrated using a well-designed substrate based on the consideration of the reaction mechanism. As the reaction catalyzed by AMDase is supposed to proceed via an enolate intermediate, we expected that the enzyme promotes the aldol type reaction when an acceptor is properly arranged, which turned out to be true.

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。