4,5,6,7-tetrafluoro-3-(perfluorophenyl)-1H-indazole | 1190369-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-3-(perfluorophenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-pentafluorophenyl-4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole；4,5,6,7-tetrafluoro-3-perfluorophenyl-1H-indazole；4,5,6,7-tetrafluoro-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2H-indazole
• CAS: 1190369-96-0
• 化学式: C₁₃HF₉N₂
• 分子量: 356.15
• InChiKey: BLRLNVDCKOMIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thallium(I) borohydride 、 4,5,6,7-tetrafluoro-3-(perfluorophenyl)-1H-indazole 以 melt 为溶剂， 以74%的产率得到TlHB(3-pentafluorophenyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindazol-2-yl)3
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的芳基取代的三（吲唑基）硼酸T配合物：B–N键上的不同区域化学

  摘要：

  报告了高度氟化的芳基-4,5,6,7-四氟吲唑及其相应的corresponding氢化三（吲唑基）硼酸酯络合物的合成和表征（主要通过19 F NMR和X射线衍射）[芳基=苯基，五氟苯基，3 ，5-二甲基苯基，3，5-双（三氟甲基）苯基]。得益于N·H···N氢键，吲唑结晶为二聚体，根据芳基的性质，其堆积方式不同。铊氢三（吲唑基）硼酸盐络合物铊[FN-TP 4Bo，3aryl ]从芳基-4,5,6,7- tetrafluoroindazoles [芳基=苯基，3,5-二甲基苯基，3,5-双反应得到（ [三氟甲基）苯基]与硼氢化th一起采用整体C 3 v吲哚基通过N-1氮以常规方式与硼键合。当全氟化五苯基-4,5,6,7-四氟吲唑与硼氢化th反应时，具有一个C s对称的单一区域异构体，其一个吲唑基环通过其N-2氮与硼结合，TlHB（3-五氟苯基-4,5首次获得1,6,7-四氟吲唑-1-基）2（3-五氟苯基-4

  DOI：

  10.1021/ic202125c
• 作为产物：
  描述：

  全氟二苯甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,5,6,7-tetrafluoro-3-(perfluorophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  氟吲唑类化合物作为一氧化氮合酶（NOS）的新型选择性抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.067

文献信息

• Fluorinated indazoles as novel selective inhibitors of nitric oxide synthase (NOS): Synthesis and biological evaluation
  作者：Rosa M. Claramunt、Concepción López、Carlos Pérez-Medina、Marta Pérez-Torralba、José Elguero、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.067

  日期：2009.9.1

  In order to find new compounds with neuroprotective activity and NOS-I/NOS-II selectivity, we have designed, synthesized, and characterized 14 new NOS inhibitors with an indazole structure. The first group corresponds to 4,5,6,7-tetrahydroindazoles (4–8), the second to the N-methyl derivatives (9–12) of 7-nitro-1H-indazole (1) and 3-bromo-7-nitro-1H-indazole (2), and the latter to 4,5,6,7-tetrafluoroindazoles

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。
• Active OLED display, method for preparing an active OLED display and compound
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US11201306B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention relates to a display device comprising—a plurality of OLED pixels comprising at least two OLED pixels, the OLED pixels comprising an anode, a cathode, and a stack of organic layers, wherein the stack of organic layers—is arranged between and in contact with the cathode and the anode, and—comprises a first electron transport layer, a first hole transport layer, and a first light emitting layer provided between the first hole transport layer and the first electron transport layer, and—a driving circuit configured to separately driving the pixels of the plurality of OLED pixels, wherein, for the plurality of OLED pixels, the first hole transport layer is provided in the stack of organic layers as a common hole transport layer shared by the plurality of OLED pixels, and the first hole transport layer comprises (i) at least one first hole transport matrix compound consisting of covalently bound atoms and (ii) at least one electrical p-dopant selected from metal salts and from electrically neutral metal complexes comprising a metal cation and at least one anion and/or at least one anionic ligand consisting of at least 4 covalently bound atoms, wherein the metal cation of the electrical p-dopant is selected from alkali metals; alkaline earth metals, Pb, Mn, Fe, Co, Ni, Zn, Cd; rare earth metals in oxidation state (II) or (III); Al, Ga, In; and from Sn, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo and W in oxidation state (IV) or less, a method for preparing the display device and a chemical compound for use therein.

  本发明涉及一种显示装置，包括-多个 OLED 像素，该多个 OLED 像素包括至少两个 OLED 像素，该 OLED 像素包括阳极、阴极和有机层堆叠，其中有机层堆叠-布置在阴极和阳极之间并与阴极和阳极接触，并且-包括第一电子传输层、第一空穴传输层和设置在第一空穴传输层和第一电子传输层之间的第一发光层，以及-驱动电路，该驱动电路被配置为分别驱动多个 OLED 像素中的像素，其中、对于多个 OLED 像素，第一空穴传输层作为多个 OLED 像素共享的共用空穴传输层被设置在有机层堆叠中、第一空穴传输层包括：(i) 至少一种由共价结合原子组成的第一空穴传输基质化合物；(ii) 至少一种选自金属盐和电中性金属复合物的电 p-掺杂剂，电中性金属复合物包括金属阳离子和至少一种阴离子和/或至少一种由至少 4 个共价结合原子组成的阴离子配体，其中电 p-掺杂剂的金属阳离子选自碱金属碱土金属、Pb、Mn、Fe、Co、Ni、Zn、Cd；氧化态（II）或（III）的稀土金属；Al、Ga、In；以及氧化态（IV）或更低的Sn、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo和W。
• Electronic semiconducting device and method for preparing the electronic semiconducting device
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US11239440B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention relates to an electronic device comprising between a first electrode and a second electrode at least one first hole transport layer, wherein the first hole transport layer comprises (i) at least one first hole transport matrix compound consisting of covalently bound atoms and (ii) at least one electrical p-dopant selected from metal sate and from electrically neutral metal complexes comprising a metal cation and a at least one anion and/or at least one anionic ligand consisting of at least 4 covalently bound atoms, wherein the metal cation of the electrical p-dopant is selected from alkali metals; alkaline earth metals, Pb, Me, Fe, Co, Ni, Zn, Cd; rare earth metals in oxidation state (II) or (III); Al, Ga, In; and from Sn, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo and W in oxidation state (TV) or less; provided that a) p-dopants comprising anion or anionic ligand having generic formula (Ia) or (Ib) wherein A1, A2, A3 and A4 are independently selected from CO, SO2 or POR1; R1=electron withdrawing group selected from the group comprising halide, nitrile, halogenated or perhalogenated C1 to C20 alkyl, halogenated or perhalogenated C6 to C20 aryl, or halogenated or perhalogenated heteroaryl with 5 to 20 ring-forming atoms; B1, B2, B3 and B4 are same or independently selected from substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, substituted or unsubstituted C1 to C20 heteroalkyl, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl, substituted or unsubstituted C5 to C20 heteroaryl, or B1 and B2 form a ring; and b) p-dopants consisting of Li cation and an anion selected from perchlorate and tetrafluoroborate are excluded, and the first hole transport layer comprises a sublayer, wherein the electrical dopant is comprised in an amount, by weight and/or by volume, exceeding the total amount of other components which may additionally be comprised in the sublayer, and a method for preparing the same.

  本发明涉及一种电子器件，在第一电极和第二电极之间包括至少一个第一空穴传输层，其中第一空穴传输层包括(i)至少一个由共价结合原子组成的第一空穴传输基质化合物和(ii)至少一个电p-掺杂剂，该电p-掺杂剂选自金属酸盐和电中性金属络合物，该金属络合物包括一个金属阳离子和至少一个阴离子和/或至少一个由至少4个共价结合原子组成的阴离子配体，其中电p-掺杂剂的金属阳离子选自碱金属、碱土金属、铅、锰、铁、钴、镍、锌、镉；氧化态(II)或(III)的稀土金属；Al、Ga、In；以及Sn、Ti、Zd；碱土金属、Pb、Me、Fe、Co、Ni、Zn、Cd；氧化态为 (II) 或 (III) 的稀土金属；Al、Ga、In；以及氧化态为 (TV) 或以下的 Sn、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo 和 W；条件是 a) p 掺杂剂包含具有通式 (Ia) 或 (Ib) 的阴离子或阴离子配体，其中 A1、A2、A3 和 A4 独立选自 CO、SO2 或 POR1；R1=从卤化物、腈、卤代或过卤代的 C1 至 C20 烷基、卤代或过卤代的 C6 至 C20 芳基或卤代或过卤代的具有 5 至 20 个成环原子的杂芳基所组成的组中选出的取电子基团；B1、B2、B3 和 B4 相同或独立选自取代或未取代的 C1 至 C20 烷基、取代或未取代的 C1 至 C20 杂烷基、取代或未取代的 C6 至 C20 芳基、取代或未取代的 C5 至 C20 杂芳基，或 B1 和 B2 形成一个环；b) 不包括由锂阳离子和选自高氯酸盐和四氟硼酸盐的阴离子组成的 p 掺杂剂，且第一空穴传输层包括一个子层，其中电掺杂剂的含量（按重量和/或体积计）超过子层中可能另外包含的其他成分的总量，以及制备该掺杂剂的方法。
• Electronic device, method for preparing the same and display device comprising the same
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US11522150B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present invention relates to an electronic device comprising at least one layer comprising a borate salt, wherein the borate salt is comprised in the layer comprising the borate salt In an amount, by weight and/or by volume, exceeding the total amount of other components which may additionally be comprised in the layer, a display device comprising the same and a method for preparing the same.

  本发明涉及一种包含至少一层硼酸盐的电子器件，其中硼酸盐在包含硼酸盐的层中的含量（按重量和/或体积计算）超过了可能另外包含在层中的其他成分的总量；还涉及一种包含该电子器件的显示设备和制备该电子器件的方法。
• Electronic semiconducting device, method for preparing the electronic semiconducting device and compound
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US11539014B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention relates to an electronic device comprising between a first electrode and a second electrode at least one first semiconducting layer comprising: (i) at least one first hole transport matrix compound consisting of covalently bound atoms and (ii) at least one electrical p-dopant selected from metal borate complexes, wherein the metal borate complex consists of at least one metal cation and at least one anionic ligand consisting of at least six covalently bound atoms which comprises at least one boron atom, wherein the first semiconducting layer is a hole injection layer, a hole-injecting part of a charge generating layer or a hole transport layer, a method for preparing the same and a respective metal borate compound.

  本发明涉及一种电子器件，在第一电极和第二电极之间包含至少一个第一半导体层，该层包括(i)至少一种由共价结合原子组成的第一空穴传输基质化合物和(ii)至少一种选自金属硼酸盐络合物的电p掺杂剂，其中金属硼酸盐络合物由至少一种金属阳离子和至少一种由至少六个共价结合原子组成的阴离子配位体组成，该配位体包括至少一个硼原子，其中第一半导体层是空穴注入层、电荷产生层的空穴注入部分或空穴传输层，以及制备该层和相应金属硼酸盐化合物的方法。