Methyl 7-(5-oxo-1-cyclopentenyl)-5-heptynoate | 38698-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-(5-oxo-1-cyclopentenyl)-5-heptynoate
• 英文别名: methyl 7-(5-oxocyclopent-1-enyl)hept-5-ynoate；7-(5-oxocyclopent-1-enyl)-5-heptynoic acid methyl ester；methyl 7-(5-oxocyclopenten-1-yl)hept-5-ynoate
• CAS: 38698-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UCAWXEAXBUPZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-(5-oxo-1-cyclopentenyl)-5-heptynoate 在 盐酸 、 硫化氢 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-<5,6-dihydro-4-<(E)-oct-1-enyl>-4H-cyclopentathiophen-2-yl>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Cook, Stuart; Henderson, Douglas; Richardson, Kevan A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1825 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-chloro-2,6-dioxocyclohexyl)-5-heptynoic acid methyl ester 、 disodium;carbonate 在 水 、 magnesium sulfate 、 cyclopentenone ester 、 ester 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以affords 7-(5-oxocyclopent-1-enyl)-5-heptynoic acid methyl ester, b.p. 142° - 156° C.的产率得到Methyl 7-(5-oxo-1-cyclopentenyl)-5-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of prostanoic acid

  摘要：

  制备前列腺酸衍生物的方法，特别是9,15-二氧化前列腺酸和前列腺-13-烯酸衍生物，以及相关的不饱和衍生物，同系物和其中间体。其中，将2-（ω-羧基-Y）环戊-2-烯-1-酮的较低烷基酯处理成2-（ω-羧基-Y）-3-硝基甲基环戊烷-1-酮，然后将后者化合成相应的醛，即2-（ω-羧基-Y）环戊烷-1-酮-3-醛或1-羟基-2-（ω-羧基-Y）环戊烷-3-醛。将醛与适当的Wittig试剂制备的ylid处理，最好是公式（AlkO）2P（O）CH2CO（CH2）nCH3的二甲基2-氧代烷基膦酸酯，其中n为1-6的整数，Alk为含1-3个碳原子的烷基，得到相应的2-（ω-羧基-Y）-3-（3-氧代烷基-1-烯基）环戊烷-1-酮或-1-o1衍生物，其中氧功能基可以通过常规手段选择性地保护和转化，不饱和键可以还原为单键。前列腺酸衍生物具有类前列腺素的生物活性。还公开了它们的使用方法。

  公开号：

  US04054741A1

文献信息

• A novel vinyl anion equivalent. An extremely short synthesis of 2-substituted 2-cycloalkenones and prostaglandin key intermediates via destannylselenenylation
  作者：Shinya Kusuda、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo00037a035

  日期：1992.5

  The preparation of a novel vinyl anion equivalent and a new destannylselenenylation procedure are described. The conjugate addition of (tributylstannyl)lithium to 2-(phenylseleno)-2-cycloalkenones, followed by the trapping of the resulting enolates with allylic halides, and subsequent destannylselenenylation gives 2-substituted 2-cycloalkenones in high yields, in a one-pot procedure. The destannylselenenylation can be successfully performed under a variety of conditions: treatments with fluoride, bases, Lewis acids, or silica gel as well as thermal or photochemical treatments are effective. Following the described method, chiral prostaglandin E2 key intermediates were obtained in one pot from chiral 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone.
• Noguez,J.A.; Maldonado,L.A., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 39 - 45
  作者：Noguez,J.A.、Maldonado,L.A.

  DOI：——

  日期：——
• COOK, STUART;HENDERSON, DOUGLAS;RICHARDSON, KEVAN A.;TAYLOR, RICHARD J. K+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1825-1831
  作者：COOK, STUART、HENDERSON, DOUGLAS、RICHARDSON, KEVAN A.、TAYLOR, RICHARD J. K+

  DOI：——

  日期：——
• US4054741A
  申请人：——

  公开号：US4054741A

  公开（公告）日：1977-10-18
• Cook, Stuart; Henderson, Douglas; Richardson, Kevan A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1825 - 1832
  作者：Cook, Stuart、Henderson, Douglas、Richardson, Kevan A.、Taylor, Richard J. K.、Saunders, John、Strange, Philip G.

  DOI：——

  日期：——