1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one | 97367-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one
• 英文别名: 1-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-one
• CAS: 97367-30-1
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: WUEQOSMBYKQPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 650.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-methylidenecyclo-2-pentenone
  参考文献：
  名称：

  通过α-炔酮环化形成环戊烯酮的研究：中间体Acorone的8-甲基螺[4.5] deca-3,7-dien-2-one的合成

  摘要：

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680208
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-炔酮环化形成环戊烯酮的研究：中间体Acorone的8-甲基螺[4.5] deca-3,7-dien-2-one的合成

  摘要：

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680208

文献信息

• Investigation of the Cyclopentenone Formationvia the ?-Alkynone Cyclisation: Synthesis of the Acorone Intermediate 8-Methylspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  作者：John Ackroyd、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680208

  日期：1985.3.27

  of the cyclopentenone formation ACvia the thermal α-alkynone cyclisation BC and in order to test the fate of an isolated C,C-double bond within a molecule under these conditions, we investigated the synthesis of the acorone intermediate 3starting from the known carboxylic acid 1. The α-alkynone 2 was obtained from 1via the acyl chloride 6 and a Pd(II)-catalysed route (22%). The thermolysis of 2 at

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。