4-methylidenecyclo-2-pentenone | 97367-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylidenecyclo-2-pentenone
• 英文别名: 4-methylene-2-cyclopenten-1-one；4-Methylene cyclopentenone；4-methylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 97367-33-4
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: VPTSZGWPACYJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  螺[3.4]辛-7-烯-6-酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methylidenecyclo-2-pentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of spiro[3.4]octa-5,7-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00806a056

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Carbonylative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Alkynes Using Alcohol as the Carbon Monoxide Source for the Formation of Cyclopentenones
  作者：Ju Hyun Kim、Taemoon Song、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00458

  日期：2017.3.3

  regioselective rhodium-catalyzed intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of alkynes using alcohol as a CO surrogate to access 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones has been developed. In this transformation, the alcohol performs multiple roles, including generating the Rh–H intermediate, functioning as the CO source, and assisting in the isomerization of the alkyne. Alkynes can act as both the olefin

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• Investigation of the Cyclopentenone Formationvia the ?-Alkynone Cyclisation: Synthesis of the Acorone Intermediate 8-Methylspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  作者：John Ackroyd、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680208

  日期：1985.3.27

  of the cyclopentenone formation ACvia the thermal α-alkynone cyclisation BC and in order to test the fate of an isolated C,C-double bond within a molecule under these conditions, we investigated the synthesis of the acorone intermediate 3starting from the known carboxylic acid 1. The α-alkynone 2 was obtained from 1via the acyl chloride 6 and a Pd(II)-catalysed route (22%). The thermolysis of 2 at

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。
• Nazarov Approach to 4‐Benzoyloxymethyl‐cyclopent‐2‐enone, a Precursor to the Helminthosporols
  作者：Justin K. Belardi、Lindsay A. Curtis、Steven S. Clareen、Heidi L. Shimp、Catherine E. Leimkuhler、Nicole L. Simonowicz、Eduard Casillas

  DOI：10.1081/scc-200061633

  日期：2005.6.1

  A short, scalable route to 4-hydroxymethylcyclopent-2-enone, based upon a silicon-directed Nazarov cyclization, is described. Noteworthy in this study is the success of the cyclization with an oxygenated substrate.
• Synthesis and characterization of spiro[3.4]octa-5,7-diene
  作者：R. D. Miller、M. Schneider、D. L. Dolce

  DOI：10.1021/ja00806a056

  日期：1973.12