1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine | 51983-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-nitrobenzolsulfonyl)-piperazin；N,N'-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine；1,4-bis-(4-nitro-benzenesulfonyl)-piperazine；1,4-Bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]piperazine
• CAS: 51983-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₈S₂
• 分子量: 456.457
• InChiKey: YMXHOUGVTVUAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N,N'-bis(4-hydroxyaminophenylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  R22(8) 氢键二聚体基序的模拟物：合成及对磺胺噻唑和磺胺吡啶结晶的影响

  摘要：

  双 [4-(羟基氨基) 苯基磺酰基] 哌嗪 5、二酮哌嗪 10 和苯 14 被合成为 R2/2(8) 母题的模拟物，它出现在磺胺噻唑的一种晶体多晶型和磺胺吡啶的几种多晶型中。当存在于磺胺噻唑和磺胺吡啶的结晶中时，发现这些模拟物在有利于形成不含 R2/2(8) 基序的多晶型物的结晶条件下几乎没有影响。然而，发现模拟物在磺胺噻唑从 1-丙醇结晶中完全或部分抑制了形式 I 磺胺噻唑的形成，其中含有 R2/2(8) 二聚体。在磺胺吡啶的结晶中，发现模拟物促进了不包含 R2/2(8) 基序的 III 型的形成。因此，这些化合物似乎是“量身定制的”

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901042
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.3%的产率得到1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 DPP-IV 抑制剂的哌嗪衍生物的合成、生物学评价和 QPLD 研究

  摘要：

  背景：糖尿病是一个严重的全球健康问题，目前影响 4.25 亿人，到 2045 年将影响超过 6.9 亿人。它是一种慢性疾病，其特征是由于胰岛素激素相对或绝对缺乏导致的高血糖。二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 抑制剂是降血糖剂，​​可增强肠促胰岛素激素的作用，刺激胰岛β 细胞分泌胰岛素。 目的：在本研究中，进行了七种哌嗪衍生物 3a-g 的合成和生物学评价。 方法：采用质子核磁共振、碳核磁共振、红外光谱和质谱对合成的分子进行表征。 结果：体外生物学评估研究表明，在 100 μM 浓度下，目标化合物的 DPP-IV 抑制活性为 19%-30%。此外，使用链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠评估了 3d 的 体内 降血糖活性。发现当用3d治疗的糖尿病组与对照组糖尿病组相比时，化合物3d显着降低了血糖水平。量子极化配体对接 (QPLD) 研究表明 3a-g 适合 DPP-IV 酶的结合位点并与 R125、

  DOI：

  10.2174/1573406416666200917105401