1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine | 51983-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-nitrobenzolsulfonyl)-piperazin；N,N'-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine；1,4-bis-(4-nitro-benzenesulfonyl)-piperazine；1,4-Bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]piperazine
• CAS: 51983-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₈S₂
• 分子量: 456.457
• InChiKey: YMXHOUGVTVUAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N,N'-bis(4-hydroxyaminophenylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  R22(8) 氢键二聚体基序的模拟物：合成及对磺胺噻唑和磺胺吡啶结晶的影响

  摘要：

  双 [4-(羟基氨基) 苯基磺酰基] 哌嗪 5、二酮哌嗪 10 和苯 14 被合成为 R2/2(8) 母题的模拟物，它出现在磺胺噻唑的一种晶体多晶型和磺胺吡啶的几种多晶型中。当存在于磺胺噻唑和磺胺吡啶的结晶中时，发现这些模拟物在有利于形成不含 R2/2(8) 基序的多晶型物的结晶条件下几乎没有影响。然而，发现模拟物在磺胺噻唑从 1-丙醇结晶中完全或部分抑制了形式 I 磺胺噻唑的形成，其中含有 R2/2(8) 二聚体。在磺胺吡啶的结晶中，发现模拟物促进了不包含 R2/2(8) 基序的 III 型的形成。因此，这些化合物似乎是“量身定制的”

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901042
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.3%的产率得到1,4-bis(4-nitrophenylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 DPP-IV 抑制剂的哌嗪衍生物的合成、生物学评价和 QPLD 研究

  摘要：

  背景：糖尿病是一个严重的全球健康问题，目前影响 4.25 亿人，到 2045 年将影响超过 6.9 亿人。它是一种慢性疾病，其特征是由于胰岛素激素相对或绝对缺乏导致的高血糖。二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 抑制剂是降血糖剂，​​可增强肠促胰岛素激素的作用，刺激胰岛β 细胞分泌胰岛素。 目的：在本研究中，进行了七种哌嗪衍生物 3a-g 的合成和生物学评价。 方法：采用质子核磁共振、碳核磁共振、红外光谱和质谱对合成的分子进行表征。 结果：体外生物学评估研究表明，在 100 μM 浓度下，目标化合物的 DPP-IV 抑制活性为 19%-30%。此外，使用链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠评估了 3d 的 体内 降血糖活性。发现当用3d治疗的糖尿病组与对照组糖尿病组相比时，化合物3d显着降低了血糖水平。量子极化配体对接 (QPLD) 研究表明 3a-g 适合 DPP-IV 酶的结合位点并与 R125、

  DOI：

  10.2174/1573406416666200917105401

文献信息

• Mimics of a R22(8) Hydrogen-Bond Dimer Motif: Synthesis and Influence on the Crystallisation of Sulfathiazole and Sulfapyridine
  作者：Simon E. Lawrence、Marie T. McAuliffe、Humphrey A. Moynihan

  DOI：10.1002/ejoc.200901042

  日期：2010.2

  synthesised as mimics of an R2/2(8) motif, which occurs in one crystal polymorph of sulfathiazole and in several polymorphs of sulfapyridine. When present in crystallisations of sulfathiazole and sulfapyridine, these mimics were found to have little or no effect under crystallisation conditions that favour the formation of polymorphs not containing R2/2(8) motifs. However, the mimics were found to completely

  双 [4-(羟基氨基) 苯基磺酰基] 哌嗪 5、二酮哌嗪 10 和苯 14 被合成为 R2/2(8) 母题的模拟物，它出现在磺胺噻唑的一种晶体多晶型和磺胺吡啶的几种多晶型中。当存在于磺胺噻唑和磺胺吡啶的结晶中时，发现这些模拟物在有利于形成不含 R2/2(8) 基序的多晶型物的结晶条件下几乎没有影响。然而，发现模拟物在磺胺噻唑从 1-丙醇结晶中完全或部分抑制了形式 I 磺胺噻唑的形成，其中含有 R2/2(8) 二聚体。在磺胺吡啶的结晶中，发现模拟物促进了不包含 R2/2(8) 基序的 III 型的形成。因此，这些化合物似乎是“量身定制的”
• Synthesis, Biological Evaluation, and QPLD Studies of Piperazine Derivatives as Potential DPP-IV Inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Haya Abu Jarad、Tariq Al-Qirim、Dima Sabbah

  DOI：10.2174/1573406416666200917105401

  日期：2021.11

  relative or absolute insulin hormone deficiency. Dipeptidyl peptidase- IV (DPP-IV) inhibitors are hypoglycemic agents augmenting the action of the incretin hormones that stimulate insulin secretion from the pancreatic beta cells. Objective: In this study, synthesis and biological evaluation of seven piperazine derivatives 3a-g was carried out. Methods: The synthesized molecules were characterized using

  背景：糖尿病是一个严重的全球健康问题，目前影响 4.25 亿人，到 2045 年将影响超过 6.9 亿人。它是一种慢性疾病，其特征是由于胰岛素激素相对或绝对缺乏导致的高血糖。二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 抑制剂是降血糖剂，​​可增强肠促胰岛素激素的作用，刺激胰岛β 细胞分泌胰岛素。 目的：在本研究中，进行了七种哌嗪衍生物 3a-g 的合成和生物学评价。 方法：采用质子核磁共振、碳核磁共振、红外光谱和质谱对合成的分子进行表征。 结果：体外生物学评估研究表明，在 100 μM 浓度下，目标化合物的 DPP-IV 抑制活性为 19%-30%。此外，使用链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠评估了 3d 的 体内 降血糖活性。发现当用3d治疗的糖尿病组与对照组糖尿病组相比时，化合物3d显着降低了血糖水平。量子极化配体对接 (QPLD) 研究表明 3a-g 适合 DPP-IV 酶的结合位点并与 R125、