5H-benzo[b]acridin-12-one | 10322-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5H-benzo[b]acridin-12-one
• 英文别名: benzo[b]acridin-12(5H)-one；2,3-Benzacridon；6,7-Benzacridon；Benz[b]acridin-12(5H)-one；5H-benzo[b]acridin-12-one
• CAS: 10322-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: GGUSMHPSFBLRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304 °C
• 沸点：
  452.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-benzo[b]acridin-12-one 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 5-methylbenzoacridine-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  527.杂环化合物的加成反应。第三部分 2：3-苄ac啶和一些双亲性粒细胞

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002676
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基萘-2-羧酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5H-benzo[b]acridin-12-one
  参考文献：
  名称：

  理论与实验相结合，改进荧光探针吖啶酰丙氨酸。

  摘要：

  吖啶酰丙氨酸 (Acd) 是一种有用的荧光团，可用于通过荧光光谱研究蛋白质，但可以通过使波长更长或更亮来改进它。在这里，我们报告了 Acd 核心衍生物的合成及其光物理表征。我们还对 Acd 衍生物的吸收和发射光谱进行了从头计算，这与实验测量非常吻合。氨基酸氨基吖啶酰丙氨酸 (Aad) 以适合遗传掺入和肽合成的形式合成。我们表明，在肽切割试验中，Aad 是一种优于 Acd 的 Förster 共振能量转移受体，并且 Aad 可以被氨酰 tRNA 合成酶激活以进行基因掺入。总之，这些结果表明我们可以使用计算来设计增强的 Acd 导数，

  DOI：

  10.1002/poc.3813

文献信息

• Synthesis, Structure and Properties of Fused π‐Extended Acridone Derivatives
  作者：Hongshuai Gao、Gang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000871

  日期：2020.9.7

  The angularly and linearly fused acridone derivatives were synthesized and their properties were shape‐depended. The angularly fused acridone derivatives showed weakened aromaticity of the benzene ring at the turning point, whereas the linearly fused ones demonstrated stronger fluorescence intensity and better electronic couplings with potential applications in organic electronics.

  合成了角和线性稠合的cri啶酮衍生物，它们的性质取决于形状。角稠合的cri啶酮衍生物在拐点处苯环的芳香性减弱，而线性稠合的demonstrated啶酮衍生物具有更强的荧光强度和更好的电子耦合性，在有机电子领域具有潜在的应用前景。
• A New Synthesis of Benzo[<i>b</i>]acridones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0028-1087372

  日期：——

  A novel and efficient route for the synthesis of new benzo[b]acridones has been described. It involves the Diels-Alder reaction of N-substituted-4-quinolone-3-carbaldehyde with ortho-benzoquinodimethanes giving benzo[b]-1,6,6a,12a-tetrahydroacridones, which are the result of a cycloaddition reaction followed by an in situ deformylation. The oxidation of these tetrahydroacridones in dimethyl sulfoxide using a catalytic amount of iodine gives the new benzo[b]acridone derivatives. It was demonstrated that the ­cycloaddition reaction is only efficient if an electron-withdrawing N-protecting group is present.

  本研究描述了合成新苯并[b]吖啶酮的新颖而高效的路线。该方法涉及 N-取代-4-喹啉酮-3-甲醛与邻苯醌二甲烷的 Diels-Alder 反应，通过环加成反应和原位变形反应生成苯并[b]-1,6,6a,12a-四氢吖啶酮。使用一定量的碘催化这些四氢吖啶酮在二甲基亚砜中的氧化反应，可以得到新的苯并[b]吖啶酮衍生物。实验证明，只有当存在一个电子撤回的 N 保护基团时，环化反应才会有效。
• Synthesis of benzo-fused benzodiazepines employed as probes of the agonist pharmacophore of benzodiazepine receptors
  作者：Weijiang Zhang、Konrad F. Koehler、Bradford Harris、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00032a007

  日期：1994.3

  in vitro evaluation of benzo-fused benzodiazepines 1-6 are described. These "molecular yardsticks" were employed to probe the spatial dimensions of the lipophilic pocket L2 in the benzodiazepine receptor (BzR) cleft and to determine the effect of occupation of L2 with respect to agonist activity. Of the new analogs synthesized, the 7,8-benzo-fused benzodiazepine 6 displayed moderately high affinity

  描述了苯并稠合的苯并二氮杂1-6的合成和体外评估。这些“分子尺度”用于探查苯并二氮杂receptor受体（BzR）裂口中亲脂性口袋L2的空间尺寸，并确定L2占用对激动剂活性的影响。在合成的新类似物中，7,8-苯并稠合的苯并二氮杂6 6对BzR表现出中等程度的亲和力（IC50 = 55 nM），并同时显示抗惊厥药（ED50约15 mg / kg）和肌肉松弛剂（ED50约15 mg / kg）。 kg）活动。如预期的那样，2和4与相互作用的排斥区S1和S2相互作用，并且对BzR表现出低亲和力。这些分子尺度的刚性（尤其是图7中的6）已被用来探测L2的深度。此外，
• Synthesis, characterization and biological evaluation of carboranylmethylbenzo[b]acridones as novel agents for boron neutron capture therapy
  作者：A. Filipa F. da Silva、Raquel S. G. R. Seixas、Artur M. S. Silva、Joana Coimbra、Ana C. Fernandes、Joana P. Santos、António Matos、José Rino、Isabel Santos、Fernanda Marques

  DOI：10.1039/c4ob00644e

  日期：——

  Herein we present the synthesis and characterization of benzo[b]acridin-12(7H)-ones bearing carboranyl moieties and test their biological effectiveness as boron neutron capture therapy (BNCT) agents in cancer treatment. The cellular uptake of these novel compounds into the U87 human glioblastoma cells was evaluated by boron analysis (ICP-MS) and by fluorescence imaging (confocal microscopy). The compounds

  在本文中，我们介绍了带有碳硼烷基部分的苯并[ b ] ac啶酮-12（7 H）-的合成和表征，并测试了其作为硼中子俘获治疗（BNCT）剂在癌症治疗中的生物学有效性。通过硼分析（ICP-MS）和荧光成像（共聚焦显微镜）评估了这些新化合物在U87人胶质母细胞瘤细胞中的细胞摄取。化合物进入U87细胞后表现出相似的特征，即在细胞骨架和细胞膜中的优先积累和低细胞毒性活性（IC 50值高于200μM）。葡萄牙研究堆中子辐照后的细胞毒性和细胞形态变化（6.6×10 7通过MTT测定和电子显微镜（TEM）评估中子cm -2 s -1，1 MW）。中子照射后表明，BNCT对细胞具有更高的细胞毒性作用。用一种化合物处理过的细胞的细胞质中的膜状螺纹的积累与辐射诱导的细胞毒性作用密切相关。结果为将这些化合物之一视为新一代BNCT药物的主要候选药物提供了有力的依据。
• Base-Controlled Synthesis of Fluorescent Acridone Derivatives via Formal (4 + 2) Cycloaddition
  作者：Fa-Chuang Liu、Meng-Jie Si、Xin-Ru Shi、Shi-Yi Zhuang、Qun Cai、Yi Liu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02977

  日期：2023.3.3

  of acridone derivatives has been developed from simple and easily accessible o-aminobenzamides and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates. The base played an important role in the selective controlled synthesis of N-H and N-aryl acridones. A preliminary study on the fluorescence properties of N-aryl acridones demonstrated that they could be used as fluorescent materials with a broad emission range.

  从简单易得的邻氨基苯甲酰胺和 2-(三甲基甲硅烷基) 芳基三氟甲磺酸酯开发了一种用于直接组装吖啶酮衍生物的无过渡金属形式 (4 + 2) 环加成。该碱基在N -H和N-芳基吖啶酮的选择性可控合成中发挥了重要作用。对N-芳基吖啶酮荧光性质的初步研究表明，它们可以用作具有较宽发射范围的荧光材料。