ethyl 2-phenyl-2-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]pent-4-enoate | 1150634-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-2-(allylthio)-4-pentenoate；Ethyl 2-(allylthio)-2-phenylpent-4-enoate；ethyl 2-phenyl-2-prop-2-enylsulfanylpent-4-enoate
• CAS: 1150634-50-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: FATIOJXVXAYXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 水 为溶剂， 以89 %的产率得到ethyl 2-phenyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氢-2H-噻喃的水上合成：蓝光 LED 和闭环复分解诱导的 Doyle-Kirmse 反应

  摘要：

  展示了一种无金属系统，用于在水介质中使用蓝色 LED 照射，使具有重要生物学意义的二烯丙基硫醚与供体-受体重氮化合物发生 Doyle-Kirmse 反应。使用水中的闭环复分解将所得硫烷基二烯转化为噻喃。此外，还研究了二氢噻喃的效用。

  DOI：

  10.1039/d4nj01668h
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 二烯丙基硫醚 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-phenyl-2-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的烯丙基和炔丙基硫化物的Doyle-Kirmse反应†

  摘要：

  公开了炔丙基和烯丙基硫与重氮化合物的银催化的Doyle-Kirmse反应。碳-碳键的形成过程在温和条件下会进行一系列取代基和官能化反应。

  DOI：

  10.1039/b822584b

文献信息

• Silver-catalysed Doyle–Kirmse reaction of allyl and propargyl sulfides
  作者：Paul W. Davies、Sébastien J.-C. Albrecht、Giulio Assanelli

  DOI：10.1039/b822584b

  日期：——

  The silver-catalysed Doyle–Kirmse reaction of propargyl and allyl sulfides with diazo compounds is disclosed. The carbon–carbon bond forming process proceeds with a range of substituents and functionality under mild conditions.

  公开了炔丙基和烯丙基硫与重氮化合物的银催化的Doyle-Kirmse反应。碳-碳键的形成过程在温和条件下会进行一系列取代基和官能化反应。
• Catalytic asymmetric trifluoromethylthiolation via enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides
  作者：Zhikun Zhang、Zhe Sheng、Weizhi Yu、Guojiao Wu、Rui Zhang、Wen-Dao Chu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1038/nchem.2789

  日期：2017.10

  into a variety of molecules, there remain significant challenges regarding the enantioselective synthesis of SCF3-containing compounds. Here, an asymmetric trifluoromethylthiolation that proceeds through the enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of a sulfonium ylide generated from a metal carbene and sulfide (Doyle–Kirmse reaction) has been developed using chiral Rh(II) and Cu(I) catalysts

  由于其独特的电子性能，高稳定性以及高亲脂性，三氟甲硫基（SCF 3）官能团在药物设计和开发中已变得越来越重要。结果，近年来引入这种高负电性官能团的方法引起了相当大的关注。尽管在将SCF 3功能引入各种分子方面已取得了重大进展，但关于SCF 3的对映选择性合成仍存在重大挑战含化合物。在这里，使用手性Rh（II）和Cu（I）催化剂已经开发出了一种不对称的三氟甲基硫醇化反应，该反应通过金属卡宾和硫化物产生的叶立德的对映选择性[2,3]-σ重排而进行（Doyle-Kirmse反应）。。这种转化具有温和的反应条件和出色的对映选择性（高达98％的收率和98％ee），从而为构建带有手性中心的C（sp 3）–SCF 3键提供了独特，高效和对映选择性的方法。
• 10.1039/d4nj01668h
  作者：Naveen, Ramasamy、Muthusamy, Sengodagounder

  DOI：10.1039/d4nj01668h

  日期：——

  A metal-free system for Doyle–Kirmse reaction of biologically important diallyl sulfide with donor–acceptor diazo compounds in an aqueous medium using blue-LED irradiation was demonstrated. The resulting sulfanyl dienes were converted into thiopyrans using ring-closing metathesis in water. Additionally, the utility of dihydro-thiopyrans was also investigated.

  展示了一种无金属系统，用于在水介质中使用蓝色 LED 照射，使具有重要生物学意义的二烯丙基硫醚与供体-受体重氮化合物发生 Doyle-Kirmse 反应。使用水中的闭环复分解将所得硫烷基二烯转化为噻喃。此外，还研究了二氢噻喃的效用。