5-methylbenzoacridine-12(5H)-one | 98259-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylbenzoacridine-12(5H)-one
• 英文别名: 5-methylbenzo[d]acridin-12(5H)-one；7-methylbenzo[b]acridone；5-methyl-5H-benz[b]acridin-12-one；5-Methyl-5H-benz[b]acridin-12-on；N-Methyl-2,3-benzacridone；5-Methylbenzo[b]acridin-12-one
• CAS: 98259-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: IGUSMLCRJCQEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(methylamino)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 以73%的产率得到5-methylbenzoacridine-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  10-Methylacridin-9(10H)-ones 通过 Cu 催化的分子内氧化 C(sp2)-H 胺化 2-(甲基氨基)二苯甲酮合成

  摘要：

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201748

文献信息

• A New Synthesis of Benzo[<i>b</i>]acridones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0028-1087372

  日期：——

  A novel and efficient route for the synthesis of new benzo[b]acridones has been described. It involves the Diels-Alder reaction of N-substituted-4-quinolone-3-carbaldehyde with ortho-benzoquinodimethanes giving benzo[b]-1,6,6a,12a-tetrahydroacridones, which are the result of a cycloaddition reaction followed by an in situ deformylation. The oxidation of these tetrahydroacridones in dimethyl sulfoxide using a catalytic amount of iodine gives the new benzo[b]acridone derivatives. It was demonstrated that the ­cycloaddition reaction is only efficient if an electron-withdrawing N-protecting group is present.

  本研究描述了合成新苯并[b]吖啶酮的新颖而高效的路线。该方法涉及 N-取代-4-喹啉酮-3-甲醛与邻苯醌二甲烷的 Diels-Alder 反应，通过环加成反应和原位变形反应生成苯并[b]-1,6,6a,12a-四氢吖啶酮。使用一定量的碘催化这些四氢吖啶酮在二甲基亚砜中的氧化反应，可以得到新的苯并[b]吖啶酮衍生物。实验证明，只有当存在一个电子撤回的 N 保护基团时，环化反应才会有效。
• 527. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part III. 2 : 3-Benzacridine and some dienophils
  作者：R. M. Acheson、C. W. Jefford

  DOI：10.1039/jr9560002676

  日期：——
• Tinnemans, A. H. A.; Ouden, B. den; Bos, H. J. T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 109 - 116
  作者：Tinnemans, A. H. A.、Ouden, B. den、Bos, H. J. T.、Mackor, A.

  DOI：——

  日期：——
• US7611909B1
  申请人：——

  公开号：US7611909B1

  公开（公告）日：2009-11-03
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。