ethyl 2-benzoyloctanoate | 118067-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyloctanoate
• CAS: 118067-03-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IXEUKVDVHIZZCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyloctanoate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到辛基酰苯
  参考文献：
  名称：

  微波加热对单烷基化丙二酸酯和β-酮酸酯的快速和选择性脱碳烷氧基化的影响

  摘要：

  在160-200°C的湿DMF中，对单烷基化的丙二酸酯和β-酮酸酯进行短暂的微波照射，可以诱导平滑而有选择性的脱碳烷氧基化反应。观察结果表明，该反应是通过水在酯羰基碳上的亲核攻击（水解）发生，然后使所得酸脱羧而发生的。尽管没有传统的酸，碱或亲核催化剂或试剂，但仍会发生该过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390033
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-benzoyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194

文献信息

• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• SYNTHESIS, POTENTIOMETRIC TITRATIONS, AND SPECTRA OF PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、René J. Paquin

  DOI：10.1139/v53-135

  日期：1953.11.1

  3-diphenyl 5-pyrazolones monosubstituted in position 4 by alkyl radicals R (R = H, CnH2n+1(n-1 to 10), and C6H5CH2.). The dissociation constants of the pyrazolones were determined by potentiometric titrations. A study was made of the ultraviolet absorption spectra in both neutral and acid medium and of the infrared absorption spectra. X-ray powder diffraction patterns and data of the pyrazolones were obtained

  通过正烷基卤化物与苯甲酰乙酸乙酯缩合获得的单取代苯甲酰乙酸酯与肼和苯肼反应，得到 3-苯基和 1,3-二苯基 5-吡唑啉酮在 4 位被烷基 R 单取代（R = H，CnH2n +1（n-1 到 10）和 C6H5CH2。）。吡唑啉酮的解离常数通过电位滴定法测定。对中性和酸性介质中的紫外吸收光谱和红外吸收光谱进行了研究。获得了吡唑啉酮的 X 射线粉末衍射图和数据。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alkenyl Cyanohydrins Derived from α,β-Unsaturated Aldehydes: Stereoselective Synthesis of <i>E</i>-Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jadab Majhi、Ben W. H. Turnbull、Ho Ryu、Jiyong Park、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.9b04384

  日期：2019.7.31

  A novel dynamic kinetic resolution (DKR) of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins prepared from the corresponding α,β-unsaturated aldehydes is described. The deprotonation of a geometrical mixture of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins with sodium diisopropylamide (NaDA) enables the equilibration of the E- and Z-olefins and the selec-tive functionalization of former to selectively afford the E-adduct

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，
• Synthesis of Dithiolethiones and Identification of Potential Neuroprotective Agents via Activation of Nrf2-Driven Antioxidant Enzymes
  作者：Zi-Long Song、Feifei Bai、Baoxin Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06360

  日期：2020.2.19

  Oxidative stress is implicated in the pathogenesis of a wide variety of neurodegenerative disorders, and accordingly, dietary supplement of exogenous antioxidants or/and upregulation of the endogenous antioxidant defense system are promising for therapeutic intervention or chemoprevention of neurodegenerative diseases. Nrf2, a master regulator of the cellular antioxidant machinery, cardinally participates in the transcription of cytoprotective genes against oxidative/electrophilic stresses. Herein, we report the synthesis of 59 structurally diverse dithiolethiones and evaluation of their neuroprotection against 6-hydroxydopamine- or H2O2 -induced oxidative damages in PC12 cells, a neuron-like rat pheochromocytoma cell line. Initial screening identified compounds 10 and 11 having low cytotoxicity but conferring remarkable protection on PC12 cells from oxidative-mediated damages. Further studies demonstrated that both compounds upregulated a battery of antioxidant genes as well as corresponding genes' products. Significantly, silence of Nrf2 expression abolishes cytoprotection of 10 and 11, indicating targeting Nrf2 activation is pivotal for their cellular functions. Taken together, the two lead compounds discovered here with potent neuroprotective functions against oxidative stress via Nrf2 activation merit further development as therapeutic or chemopreventive candidates for neurodegenerative disorders.
• Queignec, Rene; Kirschleger, Bernard; Lambert, Francois, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1213 - 1224
  作者：Queignec, Rene、Kirschleger, Bernard、Lambert, Francois、Aboutaj, Mohammed

  DOI：——

  日期：——