2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-thienylethan-1-one | 748800-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-thienylethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-[4-(methoxy)phenyl]-2-(2-thienyl)ethanone；2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 748800-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 268.284
• InChiKey: GVRKUKQIWAWJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-thienylethan-1-one 在 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cross-Coupling of β,β-Difluoroenol Silyl Ethers with Nucleophiles:  A Dipole-Inversion Method to Difluoroketones

  摘要：

  Oxidative cross-coupling of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl ethers with heteroaromatics in the presence of Cu(OTf)(2) in wet acetonitrile proceeds smoothly, affording heteroaryldifluoromethyl aryl ketones in 61-88% yields. Alcohols also react as nucleophiles under the same conditions to provide alkoxydifluoromethyl aryl ketones in 73-80% yields.

  DOI：

  10.1021/ol049055m
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-thienylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cross-Coupling of β,β-Difluoroenol Silyl Ethers with Nucleophiles:  A Dipole-Inversion Method to Difluoroketones

  摘要：

  Oxidative cross-coupling of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl ethers with heteroaromatics in the presence of Cu(OTf)(2) in wet acetonitrile proceeds smoothly, affording heteroaryldifluoromethyl aryl ketones in 61-88% yields. Alcohols also react as nucleophiles under the same conditions to provide alkoxydifluoromethyl aryl ketones in 73-80% yields.

  DOI：

  10.1021/ol049055m

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of β,β-Difluoroenol Silyl Ethers with Nucleophiles:  A Dipole-Inversion Method to Difluoroketones
  作者：Kenji Uneyama、Hiroaki Tanaka、Satoru Kobayashi、Manabu Shioyama、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol049055m

  日期：2004.8.1

  Oxidative cross-coupling of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl ethers with heteroaromatics in the presence of Cu(OTf)(2) in wet acetonitrile proceeds smoothly, affording heteroaryldifluoromethyl aryl ketones in 61-88% yields. Alcohols also react as nucleophiles under the same conditions to provide alkoxydifluoromethyl aryl ketones in 73-80% yields.