5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]pyrazin-2-amine | 549503-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]pyrazin-2-amine
• 英文别名: 5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 549503-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃OSi
• 分子量: 301.464
• InChiKey: RDZWHSAXWUUGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]pyrazin-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 10 percent palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 二乙胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenethylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  COELENTERAZINE ANALOGUES AND COELENTERAMIDE ANALOGUES

  摘要：

  寻求具有不同发光特性的螅螅素类似物和具有不同荧光特性的螅螅酰胺类似物已经被期望。该发明提供了在螅螅素的8位进行改性的螅螅素类似物，以及在螅螅酰胺的2位或3位进行改性的螅螅酰胺类似物。

  公开号：

  US20140316137A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(烷基)-2-氨基-1,4-吡嗪衍生物：3-和 3,5-对羟基苯基取代化合物的合成和抗氧化性能

  摘要：

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37652

文献信息

• [EN] CHEMILUMINESCENT IMIDAZOPYRAZINONE-BASED PHOTOSENSITIZERS WITH AVAILABLE SINGLET AND TRIPLET EXCITED STATES<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEURS CHIMIOLUMINESCENTS À BASE D'IMIDAZOPYRAZINONE, PRÉSENTANT DES ÉTATS EXCITÉS SINGULETS ET TRIPLETS DISPONIBLES
  申请人：UNIV DO PORTO

  公开号：WO2019211809A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present application describes the development of novel photosensitizers that can undergo self-excitation due to a chemiluminescent reaction, to produce readily-available singlet and/or triplet states and are composed by an imidazopyrazinone core. This core is functionalized with a variety of chromophores and spin converters, allowing to modulate the optical and photosensitizing properties. In one application, the chemiluminescent reaction is triggered by the superoxide anion, overexpressed in tumors, and by molecular oxygen, in aprotic solvents. The photosensitizers can be used in photodynamic therapy of cancer, without the need for external light sources and when triggered by a tumor marker, superoxide anion, while eliminating the restrictions of this therapy associated with tumor size and localization. The emission of light during the self-excitation reaction, and the resulting non-autofluorescence and low background noise, allow their use in tumor diagnostics. The photosensitizers can also be used without light sources and metal elements in photocatalysis reactions.

  本申请描述了开发能够通过化学发光反应自激发的新型光敏剂，以产生易获得的单重态和/或三重态状态，并由咪唑吡嗪酮核心组成。该核心经过功能化处理，具有各种色素团和自旋转换器，可以调节光学和光敏性能。在一个应用中，化学发光反应由肿瘤中过度表达的超氧阴离子和分子氧在无极性溶剂中触发。这些光敏剂可用于癌症光动力疗法，无需外部光源，当被肿瘤标记物超氧阴离子触发时，同时消除与肿瘤大小和定位有关的该疗法的限制。在自激发反应期间发射的光和由此产生的非自发荧光和低背景噪音，使其可以用于肿瘤诊断。这些光敏剂也可在光催化反应中无需光源和金属元素的情况下使用。
• Coelenterazine analogues and coelenteramide analogues
  申请人：JNC Corporation

  公开号：US09056840B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  Coelenterazine analogs with different luminescence properties from conventional ones and coelenteramide analogs with different fluorescence properties from conventional ones have been desired. The invention provides coelenterazine analogs modified at the 8-position of coelenterazine and coelenteramide analogs modified at the 2- or 3-position of coelenteramide.

  需要不同发光特性的类腔肠动物素类似物和不同荧光特性的类腔肠动物胺类似物。本发明提供了在类腔肠动物素的8位进行修饰的类腔肠动物素类似物和在类腔肠动物胺的2位或3位进行修饰的类腔肠动物胺类似物。
• In vitro and in vivo studies of 6,8-(diaryl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones as new antioxidants
  作者：Frederic De Wael、Paul Jeanjot、Cédric Moens、Tony Verbeuren、Alex Cordi、Eliete Bouskela、Jean-François Rees、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.025

  日期：2009.7

  A series of 5-aryl and 3,5-diaryl-2-amino-1,4-pyrazines and the derived imidazopyrazinones has been synthesized to study the chemical oxidative degradation of the bicyclic systems in vitro. Imidazopyrazinones mainly degraded following two independent pathways producing their precursors, namely aminopyrazines, and the corresponding amidopyrazines, respectively. Despite the fact that there is no influence of the substituent of the 3-aryl group on the ratio of the products aminopyrazine/amidopyrazine, diarylimidazopyrazinones and diarylaminopyrazines are good antioxidants in vivo. They protected against microvascular damages in ischemia/reperfusion with similar efficiencies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图