Acetic acid 2-acetoxy-5-(6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester | 98892-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-acetoxy-5-(6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester
• 英文别名: [2-acetyloxy-4-(6-hexoxy-5,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 98892-91-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₉
• 分子量: 498.53
• InChiKey: RDSMTNKWYACDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-acetoxy-5-(6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有烷氧基的5,6,7-和5,7,8-三加氧的3'，4'-二羟基黄酮的合成及其对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  花生四烯酸5-脂氧合酶在白三烯的生物合成中起关键作用。通过在A环的5、6、7和8位上引入各种链长的烷基，可以衍生化酶的选择性抑制剂Cirsiliol（3'，4'，5-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮）黄酮骨架。用5-10个碳的烷基修饰位置5和6，将5-脂氧合酶抑制作用的IC50值明显降低至10 nM。如用5-或6-己氧基氧基衍生物测试，显示了对5-脂氧合酶的相对选择性的抑制。抑制12-脂氧合酶需要这些化合物的浓度更高，而环氧合酶则没有被抑制。修饰7和8位不会增加大多数黄酮类化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00161a021
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-5-(6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有烷氧基的5,6,7-和5,7,8-三加氧的3'，4'-二羟基黄酮的合成及其对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  花生四烯酸5-脂氧合酶在白三烯的生物合成中起关键作用。通过在A环的5、6、7和8位上引入各种链长的烷基，可以衍生化酶的选择性抑制剂Cirsiliol（3'，4'，5-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮）黄酮骨架。用5-10个碳的烷基修饰位置5和6，将5-脂氧合酶抑制作用的IC50值明显降低至10 nM。如用5-或6-己氧基氧基衍生物测试，显示了对5-脂氧合酶的相对选择性的抑制。抑制12-脂氧合酶需要这些化合物的浓度更高，而环氧合酶则没有被抑制。修饰7和8位不会增加大多数黄酮类化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00161a021