ethyl 2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylate | 13230-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (2,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester；2-Cyano-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 13230-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00136185
• 分子量: 261.277
• InChiKey: NEYPVTGUZSVTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-甲基甲氧苄啶类似物作为叶酸代谢酶的抑制剂†

  摘要：

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400315
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-cyano-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及其 体外 抗增殖活性 。2-亚芳基氨基苯并咪唑与选定的含活性亚甲基的腈反应

  摘要：

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1

  DOI：

  10.2478/s11532-014-0533-3

文献信息

• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。
• l-Histidine and l-arginine promote Knoevenagel reaction in water
  作者：Abbas Rahmati、Kobra Vakili

  DOI：10.1007/s00726-010-0537-z

  日期：2010.8

  Histidine and arginine were applied to the synthesis of trisubstituted alkenes through a condensation of an aldehyde with an activated CH-acid such as ethyl cyanoacetate, malononitrile, acetyl acetone or ethyl acetoacetate during 5–12 h in water at room temperature.

  组氨酸和精氨酸通过醛与活化的CH-酸（如氰基乙酸乙酯，丙二腈，乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯）在水中在室温下5-12小时的缩合反应，用于三取代烯烃的合成。
• SYNTHESIS AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY OF NEW THIAZOLIDINE-2,4-DIONES, 4-THIOXOTHIAZOLIDINONES AND 2-THIOXOIMIDAZOLIDINONES
  作者：L.C. SANTOS、F.T. UCHŌA、A.R.P.A. CANAS、I.A. SOUSA、R.O. MOURA、M.C.A. LIMA、S.L. GALDINO、I.R. PITTA、J. BARBE

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.121

  日期：2005.1

  compounds. In particular thiazolidines are known to show anti-inflammatory activity. With reference to this, synthesis of some 5-benzylidene-thioxoimidazolidinones and thioxothiazolidinones substituted at the position 3 by a benzyl (or phenacyl) group, were reported in previous papers [3-5]. Synthesis and physicochemical data of new 5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-diones 8-10 or 5-(l//

  新的亚苄基咪唑烷和噻唑烷衍生物是通过在氰基丙烯酸酯上由取代的硫代咪唑烷酮、噻唑烷二酮和硫代噻唑烷酮亲核加成而制备的。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的噻唑烷的抗炎活性。简介 由于它们的药理特性 [1,2]，咪唑烷二酮和噻唑烷二酮是被广泛研究的化合物。特别是已知噻唑烷显示抗炎活性。与此相关，一些5-亚苄基-硫代咪唑烷酮和3位被苄基（或苯甲酰基）取代的硫代噻唑烷酮的合成在以前的论文中有所报道[3-5]。新型5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2的合成及理化数据，4-二酮 8-10 或 5-(l//-indol-3-yl-methylene)-3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxo-thiazolidin2-one 11（图 1）如下所示。这些化合物是从 3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• Pyrido [2, 3-d]pyrimidines and Pyrimido[5′, 4′:5, 6]pyrido[2, 3-d]pyrimidines as New Antiviral Agents: Synthesis and Biological Activity
  作者：Magda N. Nasr、Magdy M. Gineinah

  DOI：10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z

  日期：2002.8

  A series of 7‐amino‐ and 7‐oxo‐5‐aryl‐6‐cyanopyrido[2, 3‐d]pyrimidines, 4 and 11, respectively, and pyrimido [5′, 4′:5, 6]pyrido[2, 3‐d]pyrimidine derivatives 6 and 7 was synthesized and investigated as antiviral agents. Different synthetic strategies for the preparation of the target compounds were explored. A synthetic procedure for 4 and 11 starting with 6‐amino‐1, 2, 3, 4‐tetrahydro‐2, 4‐dioxopyrimidine

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。