2,2-dimethyl-7-methylidene-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxepin-8-one | 869477-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-methylidene-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxepin-8-one
• CAS: 869477-72-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: VWCUHWWOYKJSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-methylidene-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxepin-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5S,6R,7S)-7-Allyl-2,2,5,7-tetramethyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-cyclopenta[d][1,3]dioxepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Terpestacin核心结构。控制立体化学。

  摘要：

  [反应：见正文]在模型系统中，通过亚烷基-γ-丁内酯的烯丙基醚Nazarov环化，然后进行区域和立体选择性烷基化反应，制备了萜品碱的α-羟基环戊烯酮核心结构。C15处的立体化学（萜品黄素编号）已用于控制C1和C23处的立体化学。E-亚烷基-γ-丁内酯的使用扩展了阳离子环戊烯化反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol052015d
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-Triisopropylsilanyloxy-prop-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-7-methylidene-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Terpestacin核心结构。控制立体化学。

  摘要：

  [反应：见正文]在模型系统中，通过亚烷基-γ-丁内酯的烯丙基醚Nazarov环化，然后进行区域和立体选择性烷基化反应，制备了萜品碱的α-羟基环戊烯酮核心结构。C15处的立体化学（萜品黄素编号）已用于控制C1和C23处的立体化学。E-亚烷基-γ-丁内酯的使用扩展了阳离子环戊烯化反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol052015d

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-<i>epi</i>-Terpestacin
  作者：Gideon O. Berger、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo070923d

  日期：2007.8.1

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.
• Terpestacin Core Structure. Control of Stereochemistry
  作者：Gideon O. Berger、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol052015d

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The alpha-hydroxycyclopentenone core structure of terpestacin has been prepared in a model system through an allene ether Nazarov cyclization of an alkylidene-gamma-butyrolactone followed by regio- and stereoselective alkylation reactions. The stereochemistry at C15 (terpestacin numbering) has been used to control stereochemistry at C1 and at C23. The use of E-alkylidene-gamma-butyrolactones

  [反应：见正文]在模型系统中，通过亚烷基-γ-丁内酯的烯丙基醚Nazarov环化，然后进行区域和立体选择性烷基化反应，制备了萜品碱的α-羟基环戊烯酮核心结构。C15处的立体化学（萜品黄素编号）已用于控制C1和C23处的立体化学。E-亚烷基-γ-丁内酯的使用扩展了阳离子环戊烯化反应的范围。