(2R,3S,6R)-6-allyl-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 95791-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-allyl-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-alyl-3,6-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-ol；(2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 95791-07-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PEAYPDCOVFUQMY-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-allyl-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.93h， 生成 (2R,3S,6R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 hexacarbonyl molybdenum 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 (2R,3S,6R)-6-allyl-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a Complex Oxime Library Using Chemical Domain Shuffling

  摘要：

  yThe synthesis of a complex hybrid oxime library is reported utilizing convergent ligation of alkoxyamine and carbonyl monomers via "chemical domain shuffling". Initial biological screening of the library against human small cell lung carcinoma (A549) cells led to the identification of a novel hybrid dimer in contrast to the corresponding monomeric compounds which were found to be inactive.

  DOI：

  10.1021/ol051023r

文献信息

• Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds
  作者：Adam R. Yeager、Geanna K. Min、John A. Porco,、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol0618252

  日期：2006.10.1

  Aryl ether C-glycoside scaffolds have been prepared from tri-O-acetyl-D-glucal by C-glycosylation followed by allylic substitution with phenols mediated by Pd(0). The aryl ethers were subjected to either [3,3]-sigmatropic rearrangement to produce 3-pyranyl-phenols or Au(III)-mediated ring contraction to create highly substituted tetrahydrofurans. [structure: see text]

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]
• Activation of 6-endo over 5-exo epoxide openings. Ring-selective formation of tetrahydropyran systems and stereocontrolled synthesis of the ABC ring framework of brevetoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、M. E. Duggan、C-K. Hwang、P. K. Somers

  DOI：10.1039/c39850001359

  日期：——

  A new synthetic strategy for the regio- and stereo-specific synthesis of tetrahydropyran systems involving 6-endo epoxide openings and its applicaiton to the construction of the ABC ring system of brevetoxin B are described.

  对于涉及6-四氢吡喃系统的区域选择性和立体特异性合成的新的合成策略内的环氧化物的开口和它的应用程序了到建设ABC短裸B的环体系中有描述。
• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。
• Synthesis of Novel Tetrahydropyran-Based Dipeptide Isosters by Overman Rearrangement of 2,3-Didehydroglycosides
  作者：Nicole M. A. J. Kriek、Elise van der Hout、Paskal Kelly、Krista E. van Meijgaarden、Annemieke Geluk、Tom H. M. Ottenhoff、Gijs A. van der Marel、Mark Overhand、Jacques H. van Boom、A. Rob P. M. Valentijn、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200200710

  日期：2003.7

  Differently functionalized tetrahydropyran-based dipeptide isosters have been efficiently synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. Analogues of the hsp65 p2−13 epitope of Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium leprae were prepared by replacement of the Ala−Tyr or Glu−Glu moiety in the native dodecapeptide with the prepared dipeptide isosters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Allyl C-glycosidations of totally unprotected glycals and allyltrimethylsilane with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)
  作者：Kazunobu Toshima、Toru Ishizuka、Goh Matsuo、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77276-5

  日期：1994.8

  Allyl C-glycosidations of the totally unprotected glycals, L-rhamnal (1), D-glucal (2), D-galactal (3) and D-fucal (4), with allyltrimethylsilane (5) using TMSOTf proceeded much more effectively than those of the corresponding acetylated glycals 10∼13 to furnish the unprotected and 2,3-unsaturated allyl α-C-glycosides 6∼9 in high yields, respectively.

  烯丙基Ç的完全未保护的烯糖的-glycosidations，L-rhamnal（1），d-己烯糖（2），d半乳醛（3）和d-fucal（4）中，用烯丙基三甲基硅烷（5使用将TMSOTf）进行更有力的它们分别以相应的乙酰化糖基10-13的残基高收率提供未保护的和2，3-不饱和烯丙基α- C-糖苷6-9。