[(2R,3S,6R)-2-(ethoxycarbonyloxymethyl)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] ethyl carbonate | 915772-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-2-(ethoxycarbonyloxymethyl)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 915772-01-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: ZUBOXJYNMWKZQR-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-2-(ethoxycarbonyloxymethyl)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] ethyl carbonate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 macroporous carbonate resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [(2R,3S,6R)-6-Allyl-3-(4-methoxy-phenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 吡啶 、 macroporous carbonate resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,6R)-2-(ethoxycarbonyloxymethyl)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252

文献信息

• Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds
  作者：Adam R. Yeager、Geanna K. Min、John A. Porco,、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol0618252

  日期：2006.10.1

  Aryl ether C-glycoside scaffolds have been prepared from tri-O-acetyl-D-glucal by C-glycosylation followed by allylic substitution with phenols mediated by Pd(0). The aryl ethers were subjected to either [3,3]-sigmatropic rearrangement to produce 3-pyranyl-phenols or Au(III)-mediated ring contraction to create highly substituted tetrahydrofurans. [structure: see text]

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]