1,3,5-tris[(1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-2,4,6-triethylbenzene | 1309136-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3,5-tris[(1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-triethylbenzene；1-[[3,5-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methyl]benzimidazole
• CAS: 1309136-56-8
• 化学式: C₃₆H₃₆N₆
• 分子量: 552.722
• InChiKey: GNRRVDYQSHUZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris[(1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-2,4,6-triethylbenzene 、 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-(三甲氧基)苯 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  球形有机分子的自组装在水中形成空心的囊状结构，用于封装抗癌药及其释放

  摘要：

  开发分层的超分子结构对于更好地理解各种生物学功能以及可能产生用于生物医学应用的新材料非常重要。本文中，我们报道了阳离子球形有机分子（C 1 - C 3）衍生的功能性囊泡的第一个例子，这些分子易于通过使C 3对称的三苯并咪唑衍生物（具有1,3,5-乙基取代的芳族化合物）反应而合成芯）与1,3,5-取代的三溴甲基苯衍生物。C 1 - C 3形成囊泡钙黄绿素负载囊泡的高分辨率显微镜（TEM和AFM），动态光散射（DLS）和荧光显微镜成像进行了探测。其中一个囊泡[ Vesicle（C 3） ]显示出加载抗癌药阿霉素（DOX）的能力。随后在众所周知的囊泡破坏剂Triton X-100的存在下，以刺激反应的方式从DOX @ Vesicle（C 3）释放了该药物，这是通过对高度侵袭性人类乳腺癌进行的体外细胞迁移试验揭示的细胞系（MDA‐MB‐231）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900211
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,5-tris[(1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  球形有机分子的自组装在水中形成空心的囊状结构，用于封装抗癌药及其释放

  摘要：

  开发分层的超分子结构对于更好地理解各种生物学功能以及可能产生用于生物医学应用的新材料非常重要。本文中，我们报道了阳离子球形有机分子（C 1 - C 3）衍生的功能性囊泡的第一个例子，这些分子易于通过使C 3对称的三苯并咪唑衍生物（具有1,3,5-乙基取代的芳族化合物）反应而合成芯）与1,3,5-取代的三溴甲基苯衍生物。C 1 - C 3形成囊泡钙黄绿素负载囊泡的高分辨率显微镜（TEM和AFM），动态光散射（DLS）和荧光显微镜成像进行了探测。其中一个囊泡[ Vesicle（C 3） ]显示出加载抗癌药阿霉素（DOX）的能力。随后在众所周知的囊泡破坏剂Triton X-100的存在下，以刺激反应的方式从DOX @ Vesicle（C 3）释放了该药物，这是通过对高度侵袭性人类乳腺癌进行的体外细胞迁移试验揭示的细胞系（MDA‐MB‐231）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900211

文献信息

• Synthesis of Tripodal and Hexapodal Pyrazole- and Benzimidazole-Bearing Compounds
  作者：Monika Mazik、Niklas Koch

  DOI：10.1055/s-0033-1338518

  日期：——

  The syntheses of eight new tripodal and hexapodal benzimidazole- and pyrazole-bearing compounds, which are all potentially applicable for use as artificial receptors, are described. The prepared compounds contain either bromo-substituted heteroaromatic rings, able to participate in halogen-bonding interactions, or their analogues lacking the bromo substituents. Furthermore, the preparation of a new trisbenzimidazolium cage is included in this work. All used practical synthetic procedures are facilely accomplishable and provide the products in good to excellent yields. In addition, slightly modified, simplified synthetic procedures for five known tripodal compounds, which lead to better yields than those previously reported, are also detailed.
• Chromogenic and Fluorescent Recognition of Iodide with a Benzimidazole-Based Tripodal Receptor
  作者：Doo Youn Lee、Narinder Singh、Min Joung Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ol2008846

  日期：2011.6.17

  A novel 1,3,5-substituted triethylbenzene derivative with a 2-aminobenzimidazole moiety as a binding and signaling subunit was synthesized. The sensor was tested in a buffered CH(3)CN/H(2)O (99:1, v/v) solution and found to be selective for iodide as demonstrated by the photophysical properties obtained through UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy analyses.
• Self‐Assembly of Spherical Organic Molecules to Form Hollow Vesicular Structures in Water for Encapsulation of an Anticancer Drug and Its Release
  作者：Koushik Sarkar、Sabir Ahmed、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.201900211

  日期：2019.6.3

  vesicles derived from cationic spherical organic molecules (C1‐C3) which were readily synthesized by reacting a C3‐symmetric tris‐benzimmidazole derivative (possessing a 1,3,5‐ethyl substituted aromatic core) with 1,3,5‐substituted tris‐bromomethyl benzene derivatives. Vesicle formation by C1‐C3 was probed by high‐resolution microscopy (TEM and AFM), dynamic light scattering (DLS) and fluorescence microscopic

  开发分层的超分子结构对于更好地理解各种生物学功能以及可能产生用于生物医学应用的新材料非常重要。本文中，我们报道了阳离子球形有机分子（C 1 - C 3）衍生的功能性囊泡的第一个例子，这些分子易于通过使C 3对称的三苯并咪唑衍生物（具有1,3,5-乙基取代的芳族化合物）反应而合成芯）与1,3,5-取代的三溴甲基苯衍生物。C 1 - C 3形成囊泡钙黄绿素负载囊泡的高分辨率显微镜（TEM和AFM），动态光散射（DLS）和荧光显微镜成像进行了探测。其中一个囊泡[ Vesicle（C 3） ]显示出加载抗癌药阿霉素（DOX）的能力。随后在众所周知的囊泡破坏剂Triton X-100的存在下，以刺激反应的方式从DOX @ Vesicle（C 3）释放了该药物，这是通过对高度侵袭性人类乳腺癌进行的体外细胞迁移试验揭示的细胞系（MDA‐MB‐231）。