p-Phenyl-phenacyl-p-toluidin | 26928-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Phenyl-phenacyl-p-toluidin
• 英文别名: 1-(4-Biphenylyl)-2-[(4-methylphenyl)amino]ethanone；2-(4-methylanilino)-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 26928-48-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: MTLIOHFLYNUVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  507.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 p-Phenyl-phenacyl-p-toluidin 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(p-tolylimino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮与α-氨基羰基化合物的高效铜催化脱氢交叉偶联

  摘要：

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1331-7285

文献信息

• Synthesis of substituted 1,3-diaryl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from 1-aryl-2-arylaminoethanones
  作者：Selvam Kaladevi、Jeyaraman Sridhar、Brahmanandan Abhilashamole、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c4ra03975k

  日期：——

  A simple and novel method for the synthesis of 1,3-diaryl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from 1-aryl-2-arylaminoethanones and substituted cyclohexane-1,3-diones through acetic acid mediated reaction is disclosed.

  本发明公开了一种以 1-芳基-2-芳基氨基乙酮和取代的环己烷-1,3-二酮为原料，通过醋酸介导反应合成 1,3-二芳基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮的简单而新颖的方法。
• Synthesis of unsymmetrical (1,3-diarylimidazolidin-4-yl) (aryl)methanone via Mannich reaction
  作者：Selvam Kaladevi、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Subbiah Sivakolunthu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.020

  日期：2013.7

  An atom-efficient, catalyst-free and environmentally friendly approach towards the synthesis of 1,3,4-trisubstituted imidazolidines (4a–4p) through a multicomponent reaction involving monophenacyl anilines 1, aromatic amines 2 and formaldehyde 3 has been developed. The reaction proceeds in refluxing ethanol providing higher yields of the imidazolidines.

  通过涉及单苯甲酰苯胺1，芳族胺2和甲醛3的多组分反应，开发了一种原子高效，无催化剂且对环境友好的方法来合成1,3,4-三取代的咪唑烷（4a - 4p）。反应在回流的乙醇中进行，从而提供更高产率的咪唑烷。
• Visible-Light-Induced Dehydrogenative Imidoylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Dong Guo、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Juan Tang、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01940

  日期：2020.12.4

  new and efficient visible-light-promoted dehydrogenative cross-coupling reaction of imidazo[1,2-a]pyridines with α-amino carbonyl compounds toward imidoyl imidazo[1,2-a]pyridines is developed. A diverse range of imidazo[1,2-a]pyridines undergoes the dehydrogenative imidoylation smoothly with α-amino carbonyl compounds to access the corresponding products in satisfactory yields. We have also proposed

  咪唑的一种新的，有效的可见光促进脱氢交叉偶联反应[1,2一]吡啶朝向亚胺咪唑并[1,2α氨基羰基化合物一]吡啶显影。各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，以令人满意的收率得到相应的产物。我们还根据初步机理研究提出了可能的反应机理。该合成方法具有底物范围广，功能耐受性好，反应条件温和的优点，使这种转化更加实用和可持续。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Azoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zhang-Gao Le、Jiu-Jian Ji、Zong-Bo Xie、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1055/a-1331-7285

  日期：2021.7

  cross-coupling­ reaction between α-amino carbonyl compounds and azoles by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant is described­. A diverse range of azoles undergo the dehydrogenative imidoylation smoothly with various α-amino carbonyl compounds for the exclusive formation of the corresponding N-imidoyl azoles in high yields under air. The synthetic method has the advantages of good

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。