13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadienoic acid methyl ester | 96192-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (9Z,11E)-(S)-13-hydroperoxy-9,11-octadecadienoate；methyl 13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadecadienoate；13(S)-HPODE methyl ester；methyl (9Z,11E,13S)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate
• CAS: 96192-73-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: WWBBEXJQOOTEIL-QGWXGPBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 13-(S)-α-Methoxyisopropylperoxy-(9Z,11E)-octadecadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  通过脂氧合酶和脂酶的区域选择性，立体选择性合成氢过氧化二酰基甘油磷酸胆碱

  摘要：

  1-硬脂酰-2- [13' - （小号）-hydroperoxy-（9' Ž，11' ë）-octadecadienoyl] - SN -glycero -3-磷酸胆碱（11）通过任何区域选择性和没有污染合成立体-异构体通过脂氧合酶催化的过氧化，脂酶催化的硬脂酰化和二环己基碳二亚胺介导的（DCC）酯化反应的组合形成化学异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001281
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 13(S)-<(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy>-9(Z),11(E)-octadecadienoate 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 生成 13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthon for optically active diene hydroperoxides

  摘要：

  The olefination of an enzymatically derived gamma-peroxy-alpha,beta-unsaturated aldehyde (1) allows the synthesis of optically active diene hydroperoxides in high enantiomeric excess. The application of this method to the synthesis of 13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid methyl ester is presented.

  DOI：

  10.1021/jo00013a001

文献信息

• Epoxidation of carbon-carbon double bond with membrane bound peroxygenase
  申请人：Piazza George J.

  公开号：US06852315B2

  公开（公告）日：2005-02-08

  A method has been discovered for the epoxidation of a compound having at least one carbon-carbon double bond, the method involves reacting a compound having at least one carbon-carbon double bond, a solvent, an oxidant, and membrane bound peroxygenase. Also discovered is a method for preparing the membrane bound peroxygenase involving grinding seeds containing peroxygenase to produce ground seeds, homogenizing the ground seeds in a buffer to form a slurry, centrifuging the slurry to produce a first supernatant, centrifuging the first supernatant to produce a second supernatant, and filtering said second supernatant through a protein-binding membrane filter to produce membrane bound peroxygenase; optionally the second supernatant is filtered through a hydrophilic membrane filter prior to filtering the second supernatant through a protein-binding membrane filter.

  已发现一种用于环氧化至少含有一个碳-碳双键的化合物的方法，该方法涉及将至少含有一个碳-碳双键的化合物、溶剂、氧化剂和膜结合过氧化酶反应。还发现了一种制备膜结合过氧化酶的方法，包括研磨含有过氧化酶的种子以产生研磨后的种子，将研磨后的种子在缓冲液中均质化以形成混浊液，离心混浊液以产生第一上清液，离心第一上清液以产生第二上清液，并通过蛋白结合膜过滤器过滤所述第二上清液以产生膜结合过氧化酶；可选地，在将第二上清液通过蛋白结合膜过滤器过滤之前，将第二上清液通过亲水性膜过滤器过滤。
• Iron(III) and copper(II) catalysed transformations of fatty acid hydroperoxides: efficient generation of peroxy radicals with copper(II) trifluoromethanesulphonate
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39900001102

  日期：——

  dietherate into epoxy alcohols and chloroepoxides, catalytic amounts of copper(II) trifluoromethanesulphonate in the presence of octanoic acid under oxygen efficiently convert the second compound into hydroperoxy dioxolanes and dioxabicycloheptanes, and methyl (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroperoxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoate (15-HPETE methyl ester, 18) into hydroperoxy bisdioxolanes via an 11-peroxy radical

  而甲基（9 Z，11 E，13 S）-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dinoate（3）和甲基（9 Z，11 E，13 S，15 Z）-13-hydroperoxyoctadeca-9,11，15 -三烯酸酯（4）被FeCl 3二醚酸酯转化为环氧醇和氯环氧化物，催化量的三氟甲磺酸铜（II）在辛酸的存在下，在氧气下有效地将第二种化合物转化为氢过氧二氧戊环和二氧杂双环庚烷，以及甲基（5 Z， 8 Z，11 Z，13 E，15S）-15-氢过氧双酚-5,8,11,13-四烯酸酯（15-HPETE甲酯，18）通过11-过氧自由基变成氢过氧双二氧戊环。
• Tritylation, methoxymethylation, and silylation of allylic hydroperoxides via stannyl peroxide intermediates. Allylic rearrangement of a stannyl peroxide
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39900000448

  日期：——

  hydroperoxides are quantitatively converted by tributyltin methoxide into stannyl peroxides, whose treatment with trityl chloride, chloromethyl methyl ether, and t-butyldimethylsilyl trifluoromethane-sulphonate give the corresponding trityl, methoxymethyl, and silyl peroxides, a tertiary allylic hydroperoxide gives rearrangement products on stannylation and treatment with trityl chloride.

  甲基三丁基锡将伯和仲烯丙基氢过氧化物定量地转化成过氧化甲锡，用三苯甲基氯，氯甲基甲基醚和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯处理可得到相应的三苯甲基，甲氧基甲基和甲硅烷基过氧化物，叔烯丙基氢过氧化物则可进行重排甲磺酰化并用三苯甲基氯处理的产品。
• The resolution of racemic hydroperoxides: the preparation of optically pure hydroperoxide natural products
  作者：Patrick. Dussault、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja00226a070

  日期：1988.8

  Le meilleur resultat a ete obtenu en utilisant des ethers de vinyle prepares a partir du menthol et du (−)-trans-phenyl-2 cyclohexanol, pour synthetiser des peracetals diastereoisomeres avec les hydroperoxydes racemiques

  Le meilleur resultat a ete obtenu en utilisant des ethers devinyle 制备partir du menthol et du (-)-trans-phenyl-2 cyclohexanol, pour synthetiser des peracetals 非对映异构体 avec les hydroperoxydes racemiques
• Sequence Determinants for the Reaction Specificity of Murine (12R)-Lipoxygenase
  作者：Sunitha Meruvu、Matthias Walther、Igor Ivanov、Sven Hammarström、Gerhard Fürstenberger、Peter Krieg、Pallu Reddanna、Hartmut Kuhn

  DOI：10.1074/jbc.m508260200

  日期：2005.11

  (LOXs) are categorized with respect to their positional specificity of arachidonic acid oxygenation. Site-directed mutagenesis identified sequence determinants for the positional specificity of these enzymes, and a critical amino acid for the stereoselectivity was recently discovered. To search for sequence determinants of murine (12R)-LOX, we carried out multiple amino acid sequence alignments and found

  哺乳动物脂氧合酶（LOXs）根据花生四烯酸氧合的位置特异性进行分类。定点诱变确定了这些酶的位置特异性的序列决定因素，并且最近发现了立体选择性的关键氨基酸。为了搜索鼠（12R）-LOX的序列决定子，我们进行了多个氨基酸序列比对，发现Phe（390），Gly（441），Ala（455）和Val（631）与先前确定的位置决定子比对S-LOX亚型。在Phe（390）和Ala（455）上进行的多个定点诱变研究并未诱导反应特异性发生特异性改变，但产生了比活性降低和立体随机产物模式降低的酶物种。Gly（441）突变为Ala，导致其他LOX同工型的反应特异性发生急剧变化的蛋白未能诱导小鼠（12R）-LOX的位置特异性发生重大变化，但显着改变了该酶的对映选择性。当将与兔子15-LOX的位置决定子Ile（593）对齐的Val（631）突变为较少的空间填充残基（Ala或Gly）时，我们获得了一种具有增强的催化活