1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexane-1,5-dione | 1191924-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexane-1,5-dione
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 1191924-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: IBUWJRPFZSHPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexane-1,5-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.3h， 生成 3-hydroxy-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用β-酮砜的Michael-Aldol反应制备取代芳基胺的苯环合成方案

  摘要：

  开发了一种实用的苯环烷基化方法，用于制备各种取代的芳基胺和硫化物。该方法涉及β-酮砜与烯酮的迈克尔-醛醇缩合反应，然后随后将初始加合物与各种胺缩合。碱诱导的Michael-aldol级联反应可与许多不同的β-酮砜平稳地进行，从而提供了加合物形式的单一非对映异构体。将所得的迈克尔-醛醇缩合产物与胺在甲苯中于120°C加热，会形成过渡烯胺，然后该胺发生苯基亚磺酸损失，以高收率提供芳香化胺。当迈克尔-醛醇产物与硫醇或醇一起加热时，也会发生相关反应，从而生成芳基取代的硫化物或醚。

  DOI：

  10.1021/jo9017793
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 、 丁烯酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bond-Promoted C-C Bond-Forming Reaction: Catalyst-Free Michael Addition Reactions in Ethanol

  摘要：

  开发了一种在乙醇中无需催化剂的迈克尔加成反应实用方案。该反应在无任何添加剂的醇中高效进行，并提示了氢键活化的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992377

文献信息

• Hydrogen-Bond-Promoted C-C Bond-Forming Reaction: Catalyst-Free Michael Addition Reactions in Ethanol
  作者：Seiji Shirakawa、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2007-992377

  日期：——

  A practical protocol for catalyst-free Michael addition reactions in ethanol was developed. The reaction was promoted efficiently in alcohol without any additives, and the importance of hydrogen-bonding activation was suggested.

  开发了一种在乙醇中无需催化剂的迈克尔加成反应实用方案。该反应在无任何添加剂的醇中高效进行，并提示了氢键活化的重要性。
• A Benzannulation Protocol To Prepare Substituted Aryl Amines Using a Michael-Aldol Reaction of β-Keto Sulfones
  作者：Sezgin Kiren、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9017793

  日期：2009.10.16

  A practical benzannulation method to prepare variously substituted aryl amines and sulfides was developed. The approach involves a Michael-aldol reaction of β-keto sulfones with enones followed by a subsequent condensation of the initial adduct with various amines. The base-induced Michael-aldol cascade proceeds smoothly with a number of different β-keto sulfones, affording the adducts as single diastereomers

  开发了一种实用的苯环烷基化方法，用于制备各种取代的芳基胺和硫化物。该方法涉及β-酮砜与烯酮的迈克尔-醛醇缩合反应，然后随后将初始加合物与各种胺缩合。碱诱导的Michael-aldol级联反应可与许多不同的β-酮砜平稳地进行，从而提供了加合物形式的单一非对映异构体。将所得的迈克尔-醛醇缩合产物与胺在甲苯中于120°C加热，会形成过渡烯胺，然后该胺发生苯基亚磺酸损失，以高收率提供芳香化胺。当迈克尔-醛醇产物与硫醇或醇一起加热时，也会发生相关反应，从而生成芳基取代的硫化物或醚。