(RS)-6-ethoxy-3-(hydroxymethyl)-6H-1,2-oxazine | 152430-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: (RS)-6-ethoxy-3-(hydroxymethyl)-6H-1,2-oxazine
• 英文别名: (6-ethoxy-6H-1,2-oxazin-3-yl)methanol；(6-ethoxy-6H-oxazin-3-yl)methanol
• CAS: 152430-54-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: MDXUNPOLMIUNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-6-ethoxy-3-(hydroxymethyl)-6H-1,2-oxazine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R,6S)-6-Ethoxy-3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-5-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 6H-1,2-恶嗪的共轭加成，然后用亲电试剂捕获，高度立体选择性和灵活地合成 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33107
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-6H-1,2-恶嗪-3-甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(RS)-6-ethoxy-3-(hydroxymethyl)-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 6H-1,2-恶嗪的共轭加成，然后用亲电试剂捕获，高度立体选择性和灵活地合成 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33107

文献信息

• Zimmer, Reinhold; Homann, Kai; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1155 - 1158
  作者：Zimmer, Reinhold、Homann, Kai、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——