3-(diethoxymethyl)-but-3-en-2-ol | 54827-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(diethoxymethyl)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-diethoxymethyl-but-3-en-2-ol；3-(Diethoxymethyl)-3-buten-2-ol；3-(diethoxymethyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 54827-22-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FAKDCAMMVAAOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethoxymethyl)-but-3-en-2-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-2-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Depezay, Jean-Claude; Merrer Le, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 306 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛二乙缩醛 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到3-(diethoxymethyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂戊二烯基锂的分子内[3 + 2]环加成反应，合成了蛇床子生物碱。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过有效制备Stork的倒数第二个中间体，可以合成天冬子碱生物碱，天冬酰胺，天冬酰胺和槲皮胺。该序列的关键步骤涉及由相应的亚胺1在原位形成的2-氮杂戊二烯基锂21的分子内[3 + 2]环加成反应，在将所得环加合物进行N-烷基化后，其收率极高。该合成代表了用于连接必要的吲哚的经典三环酮的新分离。

  DOI：

  10.1021/ol0602506

文献信息

• Depazay,J.-C.; Le Merrer,Y., Tetrahedron Letters, 1974, p. 2751 - 2754
  作者：Depazay,J.-C.、Le Merrer,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse stéréospécifique de 4-désoxytétroses et de d-xylo-et -d-arabino-pentoses branchés sur le carbone 2
  作者：Jean-Claude Depezay、Annie Duréault、Michèle Sanière

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84540-1

  日期：1980.8
• Synthesis of 1,1-Diethoxy-2-methylene-3-oxoalkanes(α-Methylene-β-oxoacetals)
  作者：J. C. Depezay、Y. Le Merrer、M. Saniere

  DOI：10.1055/s-1985-31340

  日期：——
• Depezay, Jean-Claude; Merrer, Yves Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 11-12, p. 435 - 440
  作者：Depezay, Jean-Claude、Merrer, Yves Le

  DOI：——

  日期：——
• Synthese stereoselective de doubles liaisons trisubstituees fonctionnalisees transposition de claisen de β-hydroxy α-methylene acetals.
  作者：Jean Claude Depezay、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91385-6

  日期：1975.1