[4-(5-chloro-4-formylpyridin-3-yloxy)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester | 251996-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(5-chloro-4-formylpyridin-3-yloxy)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-Chloro-5-(4-(tert-butyloxycarbonyl)amino)phenoxy-4-pyridinecarboxaldehyde；tert-butyl N-[4-(5-chloro-4-formylpyridin-3-yl)oxyphenyl]carbamate
• CAS: 251996-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 348.786
• InChiKey: TZRVPOWQECEFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(5-chloro-4-formylpyridin-3-yloxy)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 氨 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-(4-aminophenoxy)thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mode of Action of ¹²⁵I- and ³H-Labeled Thieno[2,3-c]pyridine Antagonists of Cell Adhesion Molecule Expression

  摘要：

  A series of thieno[2,3-c]pyridine antagonists of cell adhesion molecule (CAM) expression, such as A-205804 (1) and A-249377 (2), selectively suppressed the induced expression of E-selectin and ICAM-1 over VCAM-1. In an effort to explore the biological mechanism of action of these inhibitors, we synthesized I-125- and H-3-labeled thieno[2,3-c]pyridines 5 and 6. An isolated diazonium tetrafluoroborate salt efficiently trapped (NaI)-I-125 on very small scale (7.5 mug of (NaI)-I-125), providing the corresponding I-125-labeled thieno[2,3-c]pyridine in modest yield. Preliminary mechanistic investigations using these radiolabeled compounds revealed that, upon incubation with human umbilical vein endothelial cells (HUVECs), these inhibitors of CAM expression translocated to the cell nucleus and were noncovalently associated with macromolecules of molecular weight greater than 650 kDa.

  DOI：

  10.1021/jo016171j
• 作为产物：
  描述：

  4-(BOC-氨基)酚 在 CsCO3 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到[4-(5-chloro-4-formylpyridin-3-yloxy)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds

  摘要：

  具有I式化学式的化合物对于治疗炎症是有用的。还公开了包含I式化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制/治疗炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US06232320B1

文献信息

• CELL ADHESION-INHIBITING ANTINFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1090009A2

  公开（公告）日：2001-04-11
• CELL ADHESION-INHIBITING ANTIINFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1181296A1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6232320B1
  申请人：——

  公开号：US6232320B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US6579882B2
  申请人：——

  公开号：US6579882B2

  公开（公告）日：2003-06-17
• [EN] CELL ADHESION-INHIBITING ANTINFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-INFLAMMATOIRES INHIBANT L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：——

  公开号：WO1999062908A2

  公开（公告）日：1999-12-09

  [EN] Compounds having Formula (I) are useful for treating inflammation. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compouns of Formula (I), and methods of inhibiting/treating inflammatory diseases in a mammal.
  [FR] L'invention concerne des composé représentés par la formule (I) qui sont utiles pour le traitement de l'inflammation. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant les composés représentés par la formule (I) ainsi que des méthodes d'inhibition et de traitement de maladies inflammatoires chez un mammifère.