(3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 256341-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 256341-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄Se
• 分子量: 329.255
• InChiKey: MGVMPJNWIWDOPN-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 奎宁环 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙酸乙烯酯 、 N-甲基吲哚酮 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 (2R,3'R,3aS,4'R,5'R,6S,7R,7aR)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4'-diol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 phenyl 1-seleno-β-D-xylopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylselanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15