N-allyl-N-(4-nitro)benzyltryptamine | 1366416-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-nitro)benzyltryptamine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1366416-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: IYPKDOWBDYSIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-nitro)benzyltryptamine 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1-Ethyl-2-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-allyl-N-(4-nitro)benzyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective γ-Arylation of Tertiary Allylic Amines: Identification of Potent Adenylyl Cyclase Inhibitors
  作者：Zhishi Ye、Tarsis F. Brust、Val J. Watts、Mingji Dai

  DOI：10.1021/ol503748t

  日期：2015.2.20

  Substituted allylic amines and their derivatives are key structural motifs of many drug molecules and natural products. A general, mild, and practical palladium-catalyzed γ-arylation of tertiary allylic amines, one of the most challenging Heck arylation substrates, has been developed. The γ-arylation products were obtained in excellent regio- and stereoselectivity. Moreover, novel and potent adenylyl

  取代的烯丙基胺及其衍生物是许多药物分子和天然产物的关键结构图案。已开发出一般，温和且实用的叔烯丙基胺的钯催化γ-芳基化反应，这是最具挑战性的Heck芳基化底物之一。γ-芳基化产物以优异的区域选择性和立体选择性获得。此外，已经从γ-芳基化产物中鉴定出了新型和有效的腺苷酸环化酶抑制剂，其具有治疗神经性和炎性疼痛的潜力。
• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS FOR NEUROPATHIC AND INFLAMMATORY PAIN
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160272572A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention generally relates to adenylyl cyclase inhibitor compounds and methods for treating neuropathic or inflammatory pain by using those compounds.

  这项发明通常涉及腺苷酸环化酶抑制剂化合物及利用这些化合物治疗神经病理性或炎症性疼痛的方法。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines via isomerization of N-allyltryptamines: a metal-catalyzed variation on the Pictet–Spengler theme
  作者：Erhad Ascic、Casper L. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c2cc17704h

  日期：——

  An efficient and broadly applicable alternative to the classical Pictet-Spengler synthesis of tetrahydro-beta-carbolines is presented. The method relies on metal-catalyzed isomerization of allylic amines to form reactive iminium intermediates which can be trapped by a tethered indole nucleophile.

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。