α-Azidobenzylidenaceton | 26309-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Azidobenzylidenaceton
• 英文别名: (Z)-3-azido-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 26309-09-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: PRYAOIOGWMUSIV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Azidobenzylidenaceton 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAVVE G.; MATNUS G.; TORRET S., J. ORG, CHEM. , 1975, 40, NO 11, 1549-1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到α-Azidobenzylidenaceton
  参考文献：
  名称：

  利用光级联工艺从乙烯基叠氮化物可见光介导合成吡嗪

  摘要：

  已开发出一种从乙烯基叠氮化物合成取代吡嗪的简便方法。这种方法是通过可见光光催化的双能和电子转移策略实现的。最初，乙烯基叠氮化物在水的存在下通过激发的钌光催化剂的三重敏化过程活化以形成二氢吡嗪，然后在氧气（空气）气氛下进行单电子转移（SET）过程，导致四取代的吡嗪在良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590888

文献信息

• Isocyano Enones: Addition–Cyclization Cascade to Oxazoles
  作者：Allen Chao、J. Armando Lujan-Montelongo、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01147

  日期：2016.7.1

  Copper iodide catalyzes the conjugate addition of organometallic and heteroatom nucleophiles to isocyano enones to afford oxazoles. A range of enolates, metalated nitriles, amines, and thiols undergo catalyzed conjugate addition to cyclic and acyclic oxoalkene isocyanides. Mechanistic studies suggest that copper complexation facilitates the nucleophilic attack on the isocyano enone to generate an enolate

  碘化铜催化有机金属和杂原子亲核试剂向异氰基烯酮的共轭加成反应，得到恶唑。一系列的烯醇盐，金属化的腈，胺和硫醇会经历催化共轭加成反应，形成环和无环氧代烯烃异氰酸酯。机理研究表明，铜的络合促进了对异氰基烯酮的亲核攻击，生成了一个烯醇化物，该烯醇化物环化到异氰酸酯上，从而导致了各种取代的无环或环稠合的恶唑。
• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。
• A novel synthesis of α-azidocinnamates, α-azido-α,β-unsaturated ketones and β-azidostyrenes mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Vijay Nair、Tesmol G George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00350-6

  日期：2000.4

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated addition of azide to cinnamic esters, acids and α,β-unsaturated ketones, followed by reaction with sodium acetate afforded the α-azidocinnamates, β-azidostyrenes and α-azido-α,β-unsaturated ketones, respectively, in good yields.

  硝酸铈（IV）铵介导的叠氮化物加到肉桂酸酯，酸和α，β-不饱和酮中，然后与乙酸钠反应得到α-叠氮基吲哚酸酯，β-叠氮基苯乙烯和α-叠氮基-α，β-不饱和酮，分别以高收成。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile oxides with .alpha.- and .beta.-azidovinyl ketones
  作者：Gerrit L'Abbe、George Mathys

  DOI：10.1021/jo00923a012

  日期：1974.5
• MORIARTY R. M.; KHOSROWSHAHI J. S., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2809-2812
  作者：MORIARTY R. M.、 KHOSROWSHAHI J. S.

  DOI：——

  日期：——