ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenylhexanoate | 77548-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenylhexanoate
• 英文别名: ethyl 2-carboethoxy-5-oxo-3-phenylhexanoate；diethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；(3-oxo-1-phenyl-butyl)-malonic acid diethyl ester；(3-Oxo-1-phenyl-butyl)-malonsaeure-diaethylester；(3-Oxo-1-phenylbutyl)propanedioic acid, diethyl ester；Diethyl (3-oxo-1-phenylbutyl)propanedioate；diethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)propanedioate
• CAS: 77548-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: JGHPGLZZAXUIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenylhexanoate 在 碘 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以42%的产率得到diethyl 4-acetyl-3-phenyloxetane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在碘存在下，丙二酸酯与烯酮的迈克尔加成产物的碱控制的选择性转化

  摘要：

  据报道在碘存在下，丙二酸酯的迈克尔加成物与烯酮的有效的碱控制的选择性转化。分别使用DBU，Na 2 CO 3和NaOAc作为碱分别选择性地获得高度官能化的环丙烷，氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物。O 2被确定对于氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo201879t
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸催化的直接不对称醛醇反应：催化不对称碳-碳键形成反应的生物有机方法

  摘要：

  使用醛和未改性的酮以及市售的手性环状仲胺作为催化剂，已经成功地进行了直接不对称催化醛醇反应。基于结构的催化剂筛选确定 L-脯氨酸和 5,5-二甲基噻唑烷 4-羧酸盐 (DMTC) 是最强大的氨基酸催化剂，可用于作为醛醇供体的无环酮和环状酮与芳香族和脂肪族醛反应，得到相应的醛醇产物具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。使用羟基丙酮作为羟醛供体的反应提供了作为主要产物的抗 1,2-二醇，其 ee 值高达 >99%。假设反应通过无金属的 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，并涉及烯胺中间体。观察到的产物立体化学与提议的过渡态一致。非线性效应的缺乏提供了进一步的支持证据。该反应耐受少量水（<4 vol%），不需要惰性反应条件和预先形成的烯醇当量，并且可以在室温下在各种溶剂中方便地进行。此外，还描述了促进催化剂回收和固定的反应条件。最后，还开发了与机械相关的加成反应，例如酮加成到亚胺（曼尼希型反应）和硝基烯烃和

  DOI：

  10.1021/ja010037z

文献信息

• A New Method for the Preparation of Michael Adducts and Cyclic Enones Using Lithium Chloride-Hexamethylphosphoramide System.
  作者：Yutaka OZAKI、Ayako KUBO、Kyouko OKAMURA、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.43.734

  日期：——

  A new procedure using lithium chloride in hexamethylphosphoramide was found to be useful for the synthesis of Michael-type adducts and cyclic enones. Selectivity for the two products could be controlled by altering the reaction temperature employed. The urea-type solvents were also examined instead of hexamethylphosphoramide.

  一种使用氯化锂和六甲基磷酰胺的新程序被发现对迈克尔型加成物和环己烯酮的合成非常有用。通过改变反应温度，可以控制两种产品的选择性。此外，还研究了以脲类溶剂替代六甲基磷酰胺的情况。
• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Process for preparing highly substituted phenyls
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05072023A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  A process is described in which a lactone ##STR1## is reacted with an alkylester X.sup.1 --CH.sub.2 and an oxidizing or dehydrogenating agent to form the phenol ester ##STR2##

  描述了一种过程，其中一种内酯##STR1##与一种烷基酯X.sup.1 --CH.sub.2和氧化或脱氢剂反应，形成酚酯##STR2##
• Phase-Transfer Catalyzed Michael Addition Reaction Using a New C2-Symmetric Quaternary Ammonium Salt Derived From l-Proline
  作者：Ce Su、Yi-Ming Xie、Qing-Tang Zhang

  DOI：10.1007/s10562-011-0595-1

  日期：2011.7

  A new C2-symmetric quaternary ammonium salt easily prepared from l-proline, was developed and used as an efficient phase-transfer catalyst (PTC) in Michael addition reaction of various active methylene compounds to aromatic enones. Malonate esters and acetylacetone were reacted smoothly with various α, β-unsaturated ketones in good to excellent yields, the reaction conditions were optimized and the

  开发了一种易于从 l-脯氨酸制备的新型 C2 对称季铵盐，并将其用作各种活性亚甲基化合物与芳香烯酮的迈克尔加成反应中的有效相转移催化剂 (PTC)。丙二酸酯和乙酰丙酮与各种α，β-不饱和酮以良好的收率顺利反应，优化了反应条件，并研究了底物范围。因此，在相转移催化条件下建立了一种实用的迈克尔加成方法，该方法具有催化剂易得、反应条件温和、反应时间短、后处理简单等优点。
• Michael Reaction in the Solid State under Microwave Irradiations
  作者：Anima Boruah、Mukulesh Baruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1996.965

  日期：1996.11

  The Michael reaction of α,β-ethylenic ketones with nitroalkane, diethylmalonate, acetonitrile and acetylacetone in presence of alumina and without any solvent, under microwave irradiations proceeded very efficiently and furnished excellent yields of adducts.

  α,β-烯酮与硝基烷烃、丙二酸二乙酯、乙腈和乙酰丙酮在氧化铝存在下和没有任何溶剂的情况下，在微波辐射下进行的迈克尔反应非常有效，并提供了极好的加合物产率。