(3S,5S)-4-nitro-3,5-diphenylcyclohexanone | 1195790-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-4-nitro-3,5-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: 4-nitro-3,5-diphenylcyclohexan-1-one；4-nitro-3,5-diphenyl cyclohexanone；(3S,5S)-4-nitro-3,5-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1195790-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: GEKKNOFFYKMFDX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 二苄叉丙酮 在 1,8-双二甲氨基萘 、 苯甲酸 、 奎宁胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以93%的产率得到(3S,5S)-4-nitro-3,5-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷双迈克尔加成到二乙烯基酮中：添加剂的显着积极作用

  摘要：

  在高至高收率（75–99％）的条件下，硝基甲烷与二乙烯基酮的高效双迈克尔加成反应得以建立。通过一锅法获得了广泛的环己酮，具有出色的非对映异构控制（高达> 20：1 dr）和对映体诱导（91-99％ee）。碱性添加剂的参与显着增强了该级联序列的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.018

文献信息

• Efficient synthesis of optically active 4-nitro-cyclohexanones via bifunctional thiourea-base catalyzed double-Michael addition of nitromethane to dienones
  作者：Bin Wu、Guo-Gui Liu、Mei-Qiu Li、Yong Zhang、Shao-Yun Zhang、Jun-Ru Qiu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0cc05418f

  日期：——

  Thiourea-modified cinchona alkaloids as bifunctional catalysts and a base could catalyze a stepwise [5+1] cyclization of divinyl ketones with nitromethane via double Michael additions, furnishing optically active 4-nitro-cyclohexanones with good yields, excellent diastereoselectivities (>20 : 1) and high enantiomeric ratios (up to 97 : 3).

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。
• Organocascade Reactions of Enones Catalyzed by a Chiral Primary Amine
  作者：Li-Yuan Wu、Giorgio Bencivenni、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903280

  日期：2009.9.14

  addition sequence by chiral primary amine catalysis, which offers a powerful alternative in the design of synthetically useful organocascade reactions (see scheme, EWG=electron‐withdrawing group). This method complements the Diels–Alder reaction for the one‐step synthesis of complex cyclohexane scaffolds with excellent optical purity.

  伯胺的作用不同：无环α，β-不饱和酮通过手性伯胺催化被活化成具有特征性的逐步双迈克尔加成序列，为合成有用的有机级联反应的设计提供了有力的选择（请参阅示意图，EWG =电子-退出小组）。该方法是Diels-Alder反应的补充，用于一步合成具有优异光学纯度的复杂环己烷支架。
• An Acid/Base-Regulated Recyclable Strategy for Homogeneous Cinchona Alkaloid-Derived Primary Amine Organocatalysts in Aldol, Vinylogous Michael and Double-Michael Cascade Reactions
  作者：Jingwei Wan、Zhiwei Zhao、Falu Wang、Xuebing Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500566

  日期：2015.9

  reusability of the organocatalysts epi-CDNH2, DeMe-QNNH2 and H-CDNH2 over three cycles was investigated in detail. It was found that the organocatalysts were highly effective with respect to catalytic performance, including the yields and stereoselectivities. Furthermore, the recovered organocatalysts in the tenth cycle retained similar excellent enantioselectivities to fresh organocatalysts. However, the

  通过调节水相的 pH 值来控制水/有机双相体系中的溶解度，影响伯氨基、叔氨基和吡啶基的质子化和去质子化，开发了一种实用的、可回收的均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂的策略. 通过模型羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应，详细研究了有机催化剂epi-CDNH2、DeMe-QNNH2和H-CDNH2在三个循环中的可重复使用性。发现有机催化剂在催化性能方面非常有效，包括产率和立体选择性。此外，在第十个循环中回收的有机催化剂保留了与新鲜有机催化剂相似的优异对映选择性。然而，
• Double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones: A remarkably positive effect of additive
  作者：Yongqi Yao、Yingying Liu、Ling Ye、Feng Chen、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.018

  日期：2017.4

  An efficient double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones was established in good to high yields (75–99%). A wide range of cyclohexanones were obtained with excellent diastereocontrol (up to >20:1 dr) and enantioinduction (91–99% ee) in a one-pot fashion. The involvement of basic additive significantly enhanced the reactivity of this cascade sequence.

  在高至高收率（75–99％）的条件下，硝基甲烷与二乙烯基酮的高效双迈克尔加成反应得以建立。通过一锅法获得了广泛的环己酮，具有出色的非对映异构控制（高达> 20：1 dr）和对映体诱导（91-99％ee）。碱性添加剂的参与显着增强了该级联序列的反应性。